ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Spirohexane Derivatives by Photosensitized Cycloadditions to MethylenecyclopropanePhotosensitized addition of maleic anhydride and some of its derivatives to methylenecyclopropane (1) gives spirohexanes in good yields. Dichlorovinylene carbonate and 1,3-diacetyl-4-imidazolin-2-one react with 1 in the same manner. In none of the reactions studied the formation of methylenecyclopentane derivatives was observed. A mechanism is suggested for the cycloadditions which involves as the initial step the terminal attack of the triplet excited components on the double bond of 1.
Notes:
Maleinsäureanhydrid und einige Derivate liefern bei der photosensibilisierten Addition an Methylencyclopropan (1) in guten Ausbeuten Spirohexane. Entsprechend reagieren auch Dichlorvinylencarbonat und 1,3-Diacetyl-4-imidazolin-2-on mit 1. In keiner der untersuchten Reaktionen gibt es Hinweise auf die Bildung von Methylencyclopentan-Derivaten. Als Mechanismus für die Cycloadditionen wird ein primärer terminaler Angriff der triplettangeregten Komponenten an die Doppelbindung von 1 formuliert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100904
Permalink
