ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Naturally Occurring Terpene Derivatives, 611). - Synthesis of FuranoeremophilanesA versatile synthetic scheme for the synthesis of the numerous naturally occurring furanoeremophilanes is described. The diene adduct 30 can be used as starting material for the preparation of racemic ligularone (66), trans-furanoeremophil-9-one (76) and euryopsonol (SO), as well as for the synthesis of numerous transformation products obtained from natural compounds. Detailed investigation of the possibilities of transformations with different synthetic furanoeremophilanes has opened up new routes for the synthesis of further natural products. - The stereochemical aspects are discussed in detail on the basis of 1H-NMR- spectra. The observed regularities in most cases allow a definite decision concerning the respective configuration and usually also the conformation, which is of great importance regarding further reactions - especially with cis-decalin derivatives.
Notes:
Für die Synthese der zahlreichen natürlich vorkommenden Furanoeremophilane wird ein weitgehend variierbares Syntheseschema beschrieben. Ausgehend vom Dien-Addukt 30 gelingt die Darstellung von racemischem Ligularon (66). trans-Furanoerernophil-9-011 (76) und Euryopsonol (80) sowie die Synthese zahlreicher aus Naturstoffen erhaltener Umwandlungsprodukte. Eine eingehende Untersuchung der Umwandlungsmöglichkeiten von verschiedenen synthetischen Furanoeremophilanen eröffnet Wege für die Synthese weiterer Naturstoffe. - Die stereochemischen Verhältnisse werden anhand der 1H-NMR-Spektren eingehend diskutiert. Die gefundenen Gesetzmäßigkeiten erlauben in den meisten Fällen eine eindeutige Entscheidung über die jeweilige Konfiguration und meistens auch über die für weitere Reaktionen wichtige Frage nach der Konformation insbesondere bei cis-Dekalinderivaten.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760738
Permalink
