ISSN:
0025-116X
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
N-(1,3-Diisocyanato-1-propyl)phthalimid (5) wurde hergestellt, ausgehend von Glutaminsäure (1) über N-(Phthaloylglutaminsäure (2), N-(Phthaloylglutaminsäure-dichlorid 3), N-(Phthaloylglutaminsäure-diazid (4) mit anschließender Curtius-Umlagerung. Bei dieser zerfallen die Carbonylazid-Gruppen in 4-Stellung zur Phthalimido-Gruppe ab etwa 25°C während die anderen Carbonylazid-Gruppen in 2-Stellung zur Phthalimido-Gruppe bis etwa 45°C beständig sind. Das Diisocyanat 5 ist eine viskose Flüssigkeit, die ohne Racemisierung zu erleiden durch Molekulardestillation gereinigt werden kann. Eine Reihe von Polyharnstoffen (13a-i), Polyurethanen (15a-d) und das Polyharnstoffurethan) (17) wurde hergestellt, und ihre thermischen und Lösungs-Eigenschaften wurden untersucht. Alle geprüften Polymeren zersetzen sich zwischen 200 und 250°C.
Notes:
N-(1,3-Diisocyanato-1-propyl)phthalimide (5) was synthesized as a new monomer from glutamic acid (1) through N-phthaloylglutamic acid (2), N-phthaloylglutamoyl dichloride (3) and N-phthaloylglutamoyl diazide (4), followed by a Curtius rearrangement. In the Curtius rearrangement, the carbonylazido group with the phthalimido group in 4-position decomposes at 25°C, whereas the other carbonylazido group with the phthalimido group in 2-position is stable up to 45°C. The monomer is a viscous and transparent liquid which can be purified by molecular distillation without racemization. A series of polymers, including polyureas (13a-i), polyurethanes (15a-d) and a poly(urea-urethane) 17), were synthesized from monomer 5 and their thermal properties and solubilities were determined. It was found that all investigated polymers decompose readily between 200°C and 250°C.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1976.021771204
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