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  • Inorganic Chemistry  (6)
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  • Aziridines
  • Aziridines, regioselectivity of ring opening
  • 1975-1979  (5)
  • 1965-1969  (1)
Sammlung
Schlagwörter
Verlag/Herausgeber
Erscheinungszeitraum
Jahr
  • 1
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 2556-2565 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die Umsetzung von 1-[β-Phenäthyl]-aziridin mit überschüssigem Malonester zum Pyrrolidonderivat 6 läßt sich am günstigsten in unpolarem Medium unter Verwendung von Lithiumhydrid und Lithiumjodid durchführen.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 2
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 986-987 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
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  • 3
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 500-510 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reaction with Aziridines, XII. 1,3-Diacyl-2-pyrrolidone Compounds from 1-Acylaziridines and Alkyl MalonatesReaction of the 1-acylaziridines 1a- f with the sodium salts 2a-c of dialkyl malonates yields the 1-acyl-3-alkoxycarbonyl-2-pyrrolidones 4a-1. I.r. and 1H n.m.r. data are reported.
    Notizen: Umsetzung der 1-Acylaziridine 1a-f mit der Natriumsalzen 2a-c von Malonsäure- dialkylestern liefert die 1-Acyl-3-alkoxycarbonyl-2- pyrrolidone 4a-1. IR- und 1H-NMR- Daten werden mitgeteilt.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 4
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2005-2013 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Aziridines, XIII. Ring Opening of 1-(Diphenylcarbamoyl)aziridine by Anions of β- Dicarbonyl CompoundsDi-ethyl malonate, di-tert_butyl malonate, ethyl acetoacetate, tert-butyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate, three substituted ethyl cyanoacetates and malononitrile are alkylated with 2-(3,3-di-phenylureido)ethyl groups by ring opening of 1-(diphenylcarbamoyl)aziridine (1c) in the presence of alkoxide. The new products are mono (6a-c, e-h, j) or dialkylated (8b, d, e, i, k, l). In two cases the products have been altered by secondary reaction with the alcohol used as solvent: by deacetylation (8d→8k) and by addition of alcohol to a nitrile group yielding the imidate (8i→8I).
    Notizen: Malonsäure-diäthylester, Malonsäure-di-tert-butylester, Acetessigsäure-äthylester, Acetessigsäure-tert-butylester, Cyanessigsäure-äthylester, drei substituierte Cyanessigsäure-äthylester und Malononitril werden in Gegenwart von Alkoholat durch Ringöffnung von 1-(Diphenylcarbamoyl)aziridin (1c) mit 2-(3,3-Diphenylureido)äthyl-Resten Zweifach (8b, d, e, i, k, l) oder einfach (6a-c, c, e-h, j) substituiert. Die Produkte waren in zwei Fällen durch Sekundärreaktion mit dem Solvens Äthanol verändert: durch Entacylierung (8d → 8k) bzw. durch Alkoholaddition an eine Nitrilgruppe zum Imidoester (8i → 8l).
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 5
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 502-515 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Aziridines, XV: Amidoethylation of Triarylmethanes and Diarylamines with 1-AcylaziridinesThe N-acyl-3,3,3-triphenylpropylamines 4a-d and the N-acyl-3,3-diphenyl-3-(2-pyridyl)propylamines 7a-d are obtained in good yields by ring opening of the 1-acylaziridines 2a-d with tritylsodium (1) or 2-azatritylsodium (5), respectively. Side and secondary products such as the acylaminoethyl compounds 11 and 16 and the ureas XCH2CH2NH-CO-NHCH2CH2Y (13, 14, 15) are formed, if the 1-acylaziridines 2a, b with an acyl moiety XCO having a nucleofuge radical X react with azatritylsodium at room temperature or above. The sodium derivatives of diphenylamine and carbazole react analogously with the acylaziridines 2b and 2a.
    Notizen: Durch Ringöffnung der 1-Acylaziridine 2a-d mit Tritylnatrium (1) bzw. 2-Azatritylnatrium (5) lassen sich die N-Acyl-3,3,3-triphenylpropylamine 4a-d bzw. die N-Acyl-3,3-diphenyl-3-(2-pyridyl)propylamine 7a-d in guten Ausbeuten gewinnen. Werden die 1-Acylaziridine 2a, b, deren Acylrest XCO einen nucleofugen Rest X besitzt, mit 2-Azatritylnatrium bei Raumtemperatur oder darüber umgesetzt, so entstehen Neben- und Folgeprodukte wie die Acylaminoethylverbindungen 11 und 16 und Harnstoffverbindungen XCH2CH2NH—CO—NHCH2CH2Y (13, 14, 15). Die Natriumverbindungen von Diphenylamin bzw. Carbazol reagieren mit den Acylaziridinen 2b bzw. 2a analog.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
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  • 6
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2665-2676 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Aziridines, XVI. Amidoethylation of Fluorene with N-Acylaziridines Isomerization of an N-Acylaziridine to a 2-PyrrolidoneThe reaction of fluorenyl sodium with N-acylaziridines in THF under nitrogen atmosphere leads to ring opening of the aziridines and formation of mono- or bis-9-amidoethylated fluorene derivatives 3 or 4, the relative quantities of both products depending on experimental details. Depending on the reaction temperature, the N-acylaziridine 2a may additionally produce via carbonyl attack small amounts of 9-fluorenecarbonyl aziridide (5), which isomerizes in the alkaline medium to give the spiro pyrrolidone 6 above 0°C. The reaction with 2a can be performed in such a way that only 6 is obtained. Aeration of the reaction mixture may convert some or all of the produced mono-acylamidoethylated fluorene to the corresponding 9-(acylamidoethyl)-9-fluorenol, which in the case of the (ethoxycarbonylaminoethyl)fluorenol 11a can be cyclized to 12. Analogously 9-methylfluorene can be amidoethylated.
    Notizen: Die Umsetzung von Fluorenylnatrium mit N-Acylaziridinen 2 in THF unter N2 ergibt durch Aziridinringöffnung die in 9-Stellung einfach und zweifach amidoethylierten Fluorenderivate 3 bzw. 4 in einem von den Versuchsbedingungen abhängigen Produktverhältnis. Das N-Acylaziridin 2a kann daneben in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur durch Carbonylreaktion wenig 9-Fluorencarbonsäure-aziridid (5) liefern, das jedoch in dem alkalischen Reaktionsmedium bei Temperaturen oberhalb 0°C zum Spiropyrrolidon 6 isomerisiert. Die Umsetzung mit 2a läßt sich so leiten, daß ausschließlich 6 isoliert wird. Belüftung der Reaktionsmischung kann gebildetes Mono(acylamidoethyl)fluoren in das entsprechende 9-(Acylamidoethyl)-9-fluorenol überführen, das im Falle des (Ethoxycarbonylaminoethyl)fluorenols 11a zum Spirolacton 12 cyclisiert werden kann. 9-Methylfluoren läßt sich analog amidoethylieren.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
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