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  • 1980-1984  (24)
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  • 1
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    Synthetic anthracyclinones. 15. An improved route to 8-demethoxyaranciamycinone and synthesis of the .alpha.-L-daunosamine glycosides (1984)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 49 (1984), S. 3766-3771 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00194a017
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Synthetische Anthracyclinone, XIV. Synthese neuer Derivate des Daunomycinons und des β-Rhodomycinons (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2976-2993 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthetic Anthracyclinones, XIV. Synthesis of New Derivatives of Daunomycinone and of β-Rhodomycinone2-Methoxydaunomycinone (8) and 3-methoxyisodaunomycinone (9) are obtained by diene reaction of the tricyclic compound 2 with 1,3-dimethoxy-1,3-cyclohexadiene followed by oxidation and retro diene reaction. 4-Demethoxy-2,3-dimethyldaunomycinone (10) is formed by a similar reaction of 2 with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and oxidation. Different side chains can be introduced by reaction of ketol 1 with Grignard reagents such as hexinylmagnesium bromide to give 13 and 14, which can be transformed into the tetracyclic anthracyclinones 19 and 20 or ethylmagnesium bromide to yield 17 and 18. 13-Deoxodaunomycinone (37a) and 13-deoxoisodaunomycinone (38a) are formed by Diels-Alder reaction of 17 with 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene, oxidation and retro diene reaction. A hydroxy group at C-10 can be introduced by bromination of the monotrifluoroacetate 37c to yield β-rhodomycinone (42) and 10-epi-β-rhodomycinone (40) (2:1).
    Notes: 2-Methoxydaunomycinon (8) und 3-Methoxydaunomycinon (9) werden durch Dienreaktion der tricyclischen Verbindung 2 mit 1,3-Dimethoxy-1,3-cyclohexadien gefolgt von Oxidation und Retrodienreaktion erhalten. 4-Desmethoxy-2,3-dimethyldaunomycinon (10) wird in einer ähnlichen Reaktion von 2 mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und Oxidation gebildet. Andere Seitenketten können durch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien wie Hexinylmagnesiumbromid zu 13 und 14 - die weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19 und 20 umgeformt werden können - oder mit Ethylmagnesiumbromid zu 17 und 18 eingeführt werden. 13-Desoxoisodaunomycinon (37a) und 13-13 (38a) werden durch Diels-Alder-Reaktion von 17 mit 1-1-1,3-3, Oxidation und Retrodienreaktion gebildet. Eine Hydroxygruppe an C-10 kann über die Bromierung des Monotrifluoracetats 37c eingeführt werden und liefert β-Rhodomycinon (42) und 10-10-β-rhodomycinon (40) (2:1).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130914
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
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    Synthetische Anthracyclinone, XIII. Regioselektive Synthese von Digitopurpon und Islandicin durch kombinierte Diels-Alder- und Marschalk-Reaktion (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 1575-1583 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthetic Anthracyclinones, XIII. Regioselective Synthesis of Digitopurpone and Islandicin by a Combined Diels-Alder and Marschalk ReactionThe 1,4-ethanoanthraquinone 5b was obtained by regioselective Diels-Alder reaction of the diene 2 with naphthazarin monoethyl ether (1b) followed by hydroxymethylation of the adduct 3b. Cleavage of the ether, retrodiene reaction, and reduction gave digitopurpone (7e). Islandicin (8e) was prepared by a similar sequence starting from 4. Both natural products were free of isomers.
    Notes: Die regioselektive Diels-Alder-Reaktion des Diens 2 mit Naphthazarinmonoethylether (1b), gefolgt von der Hydroxymethylierung des Primäraddukts 3b mit Formaldehyd, lieferte das 1,4-Ethanoanthrachinon 5b. Etherspaltung, Retrodien-Reaktion und Reduktion führten zum Digitopurpon (7e). Ausgehend von 4 wurde Islandicin (8e) durch eine ähnliche Reaktionsfolge bereitet. Beide Naturstoffe (7e und 8e) waren frei von Isomeren.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130436
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  • 4
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    Synthetische Anthracyclinone, XV. Regio- und stereoselektive Synthese der α-, β- und γ-Rhodomycinone über intramolekulare Marschalk-Cyclisierung (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2994-3009 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthetic Anthracyclinones, XV. Regio- and Stereoselective Synthesis of α-, β-, and γ-Rhodomycinones via Intramolecular Marschalk-CyclisationSelective protection of the phenolic functions at C-1 and C-5 of 1,4,5-trihydroxy-9,10-anthraquinone (7a) can be effected via the boroacetate III to yield the monoacetate 7b followed by methylation to 7d and saponification to 7e. The hydroxymethylation of 7e, chain elongation and demethylation gives the keton 10c, which reacts with lithiated 1,3-dithiane to yield the α-hydroxydithioacetal 11a. The α-hydroxyaldehyde 11e is obtained via the sulfoxides 11b/11c and the dimethylacetal 11d and can be cyclized after dithionite reduction to yield 61% of γ-rhodomycinone (13a) and 24% of 10-epi-γ-rhodomycinone (14a). A third hydroxy group is introduced stereoselectivly at C-7 by treatment of the bromide V with aqueous alkali to give 80% of β-rhodomycinone (15), epimerization of which at C-7 leads to α-rhodomycinone (16).
    Notes: Der selektive Schutz der Phenolgruppen an C-1 und C-5 des 1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthrachinons (7a) kann über das Boroacetat III erreicht werden und liefert das Monoacetat 7b, gefolgt von Methylierung zu 7d und Verseifung zu 7e. Die Hydroxymethylierung von 7e, Kettenverlängerung und Entmethylierung ergibt das Keton 10c, das mit lithiiertem 1,3-Dithian zum α-Hydroxydithioacetal 11a reagiert. Der α-Hydroxyaldehyd 11e wird über die Sulfoxide 11b/11c und das Dimethylacetal 11d erhalten und kann nach Dithionit-Reduktion in 61proz. Ausbeute zum γ-Rhodomycinon (13a) und in 24proz. Ausbeute zum 10-Epi-γ-rhodomycinon (14a) cyclisiert werden. Eine dritte Hydroxygruppe an C-7 wird stereoselektiv durch Behandlung des Bromids V mit wäßrigem Alkali eingeführt und liefert mit 80% β-Rhodomycinon (15), das an C-7 zum α-Rhodomycinon (16) epimerisiert werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130915
    Location Call Number Expected Availability
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  • 5
    Electronic Resource
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    Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 2151-2163 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthetic Anthracyclinones, XXIII. - Synthesis and Configuration of the Stereoisomeric AklavinonesThe keto ester 19 is obtained via Arndt-Eistert homologisation of the anthraquinone carboxylic acid 17a. Base treatment of 19 leads to the epimeric cyclisation products 21 and 24. The methyl ethers 21 and 24 can be split to give the bisphenols 3 and 25. The hydroxy groups at C-4 are introduced via homolytic bromination and solvolysis with aqueous tetrahydrofuran. The products of natural configuration 3 and 21 mainly give the cis-2,4-diols 1a and 22 (cis/trans ≈ 10: 1) whereas the epimers 24 and 25 yield the trans-2,4-diols 27 and 6 as the main products (cis/trans ≈ 1:4).
    Notes: Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt. Die Produkte natürlicher Konfiguration 3 und 21 liefern hauptsächlich die cis-2,4-Diole 1a und 22 (cis/trans ≈ 10: 1), während bei den Epimeren 24 und 25 die trans-2,4-Diole 27 und 6 überwiegen (cis/trans ≈ 1: 4).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831211
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  • 6
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    Synthetische Anthracyclinone, XVIII. Synthese des 13-Desoxo-6-desoxydaunomycinons und des β1-Citromycinons (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2285-2297 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthetic Anthracyclinones, XVIII.  -  Synthesis of 13-Deoxo-6-deoxydaunomycinone and β1-Citromycinone8-O-Methylchrysophanol 5b is obtained via regioselective diene reaction of juglone (2) and 3-methyl-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (3), methylation of the adduct 4a, cleavage of the trimethylsilylether 4c, and pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation of 4d to 5b. A substituent at C-2 can be introduced by hydroxymethylation of 5b to 6a and chain elongation to yield the ketone 8a. The protected monobromide 8f cyclises by treatment with magnesium to 9a which is stereoselectively hydroxylated at C-10 to give the natural product 9b. The trans-7,8-diole 13c is available by epoxidation of the olefine 12, opening of the epoxide 13a with sodium acetate, and saponification of 13b.
    Notes: Der 8-O-Methylether 5b des Chrysophanols wird über eine regioselektive Dienreaktion von Juglon (2) mit 3-Methyl-1-trimethylsiloxy-1,3-butadien (3), Methylierung des Addukts 4a, Spaltung des Trimethylsilylethers 4c und Pyridinium-chlorochromat-(PCC-)Oxidation von 4d zu 5b erhalten. Ein Substituent an C-2 kann durch Hydroxymethylierung von 5b zu 6a gefolgt von Kettenverlängerung zum Keton 8a eingeführt werden. Das geschützte Monobromid 8f wird durch Behandlung mit Magnesium zu 9a cyclisiert und stereoselektiv an C-10 zum Naturstoff 9b hydroxyliert. Das trans-7,8-Diol 13c ist über Epoxidierung des Olefins 12, Öffnung des Epoxids 13a mit Natriumacetat und Verseifung von 13b zugänglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811216
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  • 7
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    Notiz zur Synthese von Benz[a]anthracenchinonen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1579-1581 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Note on the Synthesis of Benz[a]anthracenequinonesBenz[a]anthracenequinone 6 and not the expected naphthacenequinone 5 was obtained by the cyclisation of 4b under the conditions of the Marschalk reaction.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820820
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  • 8
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    Intramolekulare Addition von Carbanionen an Anthrachinone (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 306-318 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramoleclar Addition of Carbanions to AnthraquinonesThe intramolecular Michael addition of the carbanions derived from the β-keto diesters 15a and 15b yields the naphthacenequinones 20a and 20b. In contrast, the similar dimethyl ether 11 cyclizes to give the benzo[α]anthracenequinone 17. The hydroquinone of 1,8-dihydroxyanthraquinone (5a) reacts with acrylate to yield the unusual anthrone derivatives 12b and 12c.
    Notes: Die intramolekulare Michael-Addition der Carbanionen, die sich von den β-Ketodiestern 15a und 15b ableiten, liefert die Naphthacenchinone 20a und 20b. Dagegen cyclisiert der Dimethylether 11 zum Benzo[α]anthracenchinon 17. Das Hydrochinon des 1,8-Dihydroxyanthrachinons (5a) reagiert mit Acrylsäureester zu den ungewöhnlichen Anthron-Derivaten 12b und 12c.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840213
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  • 9
    Electronic Resource
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    Synthetische Anthracyclinone, XXII. Rhodomycinone vom Typ A mit Methyl-, Ethyl- und n-Propylseitenkette (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1818-1838 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthetic Anthracyclinones, XXII. - Rhodmycinones of Type A with methyl, ethyl, and n-Propyl Side ChainThe anthraquinone derivatives 7, 8, 37, 39, and 40 are prepared by addition of dichloromethyllithium to the corresponding ketones 4, 5, 32b, 34b, and 36b. They can be hydrolized to intermediate aldehydes, which cyclize after reduction to anthracyclinones of Type A with methyl group (11, 12a, 13a, 45, 46a, 47a), ethyl group (15a, 16a, 48, 49, 50a), and n-propyl side chain (51a, 52a). The cis/trans ratio of the 7,8-Diols is approximately 1 : 3. The hydroxy groups at C-10 are introduced stereoselectively to the 8,10-cis-diols 20b, 24, 25a, 53, 54, and 55 via bromination and hydrolysis of the bromides.
    Notes: Die Anthrachinonderivate 7, 8, 37, 39 und 40 werden durch Addition von Dichlormethyllithium an die entsprechenden Ketone 4, 5, 32b, 34b und 36b hergestellt. Sie lassen sich zu intermediären Aldehyden hydrolysieren, die nach Reduktion zu Anthracyclinonen vom Typ A mit Methylgruppe (11, 12a, 13a, 45, 46a, 47a), Ethylgruppe (15a, 16a, 48, 49, 50a) und n-Propylseitenkette (51a, 52a) cyclisieren. Das cis/trans-Verhältnis der 7,8-Diole beträgt etwa 1:3. Die Hydroxygruppen an C-10 werden stereoselektiv zu den 8,10-cis-Diolen 20b, 24, 25a, 53, 54 und 55 über Bromierung und Hydrolyse der Bromide eingeführt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831014
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  • 10
    Electronic Resource
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    Synthetische Anthracyclinone, XXI. Synthese des 3-Desmethoxyaranciamycinons (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1907-1919 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthetic Anthracyclinones, XXI1).  -  Synthesis of 3-DemethoxyaranciamycinoneThe intramolecular Wittig reaction of the ylide 8b leads to the dihydronaphthacene 9b which can be transformed into the ketol 16 by cis-hydroxylation and pyridinium chlorochromate oxidation. A hydroxy group at C-4 can be introduced either by bromination followed by treatment with diluted alkali or by direct base catalysed hydroxylation leading to the 2,4-cis-diol 18 with high stereoselectivity. The reaction of the bromination products 17a/17b with silver trifluoromethane-sulfonate predominately yields the epimeric 2,4-trans-diol 19 (3-demethoxyaranciamycinone) besides minor amounts of 18 and the elimination product 20.
    Notes: Die intramolekulare Wittig-Reaktion des Ylids 8b führt zum Dihydronaphthacen 9b, das durch cis-Hydroxylierung und Pyridiniumchlorochromat-Oxidation zum Ketol 16 umgewandelt werden kann. Eine Hydroxygruppe an C-4 kann entweder durch Bromierung  -  gefolgt von Behandlung mit verdünntem Alkali  -  oder durch direkte basenkatalysierte Hydroxylierung eingeführt werden und liefert mit hoher Stereoselektivität das 2,4-cis-Diol 18. Die Reaktion der Bromierungsprodukte 17a/17b mit Silber-trifluormethansulfonat ergibt hauptsächlich das epimere 2,4-trans-Diol 19 (3-Desmethoxyaranciamycinon) neben geringeren Mengen 18 und dem Eliminierungsprodukt 20.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821012
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