ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Racematspaltung von S-(Carboxymethyl)cysteinRacemisches S-(Carboxymethyl)cystein [(R, S)-2] wird in das Ammoniumsalz (R, S)-3 übergeführt, das nach Herstellung einer übersättigten Lösung und Animpfen mit (R)- oder (S)-3 durch fraktionierende Kristallisation gespalten werden kann. (R, S)-2 bildet mit optisch aktiven Aminen diastereomere Salze, die leicht trennbar sind und so ebenfalls eine Racematspaltung erlauben. So erhält man mit (1R,2S)-2-Amino-1-phenyl-1-propanol (4) optisch reines (R)-S-(Carboxymethyl)-cystein [(R)-2] in 93proz. Ausbeute. Die Racematspaltung von (R, S)-2 ist auch mit Hilfe von (R)-1-Phenylethylamin (5) möglich.
Notes:
Racemic S-(carboxymethyl)cysteine [(R, S)-2] obtained from racemic cysteine is resolved via its ammonium salt (R, S)-3 by preferential crystallization procedure. Furthermore, (R, S)-2 forms with optically active amines separable, diastereomeric salts. Thus, (1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-propanol (4) affords optically pure (R)-S-(carboxymethyl)cysteine [(R)-2] in 93% yield. The resolution of (R, S)-2 is also possible with (R)-1-phenylethylamine (5).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821108
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