ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselectivity in the Photosensitized [2 + 2] Cycloaddition Reaction of Dichlorovinylene Carbonate to PhenanthreneIn the [2 + 2] cycloaddition reaction of dichlorovinylene carbonate (2) to phenanthrene (1) only one product 3 is selectively isolated. Its exo-configuration is proved by single crystal X-ray structure analysis. 3 is a masked α-diketone. Hydrolysis or ammonolysis lead after a benzilic acid rearrangement to an α-hydroxycyclopropanecarboxylic acid system 6 and 8.
Notes:
Bei der sensibilisierten [2 + 2]-Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat (2) an Phenanthren (1) wird selektiv nur ein Produkt isoliert, dessen exo-Konfiguration 3 eine Röntgenstruktur-analyse beweist. 3 ist ein maskiertes α-Diketon, dessen Hydrolyse bzw. Ammonolyse über eine Benzilsäure-Umlagerung zum α-Hydroxycyclopropancarbonsäure-System 6 und 8 führt.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130126
Permalink