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    Kinetic studies on the formation of N-nitroso compounds X. The nitrosation ofN-methylacetamide and its differences with respect to the nitrosation of amines (1984)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 115 (1984), S. 1047-1057 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Kinetics of nitrosation ; N-Nitrosation ofN-methylacetamide ; Proton transfer
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Kinetik der Nitrosierung vonN-Methylacetamid wurde mittels Spektrophotometrie untersucht. Es wurden signifikante Unterschiede zum Mechanismus der Nitrosierung von Aminen beobachtet: die Abwesenheit einer Katalyse durch Halogenide, die Existenz einer generellen basischen Katalyse durch Acetat und dessen chlorierten Derivaten unter Übereinstimmung mit demBrønstedschen Gesetz (mit β=0,49) und einem beobachtbaren Isotopeneffekt (mit einem Verhältnis von 7,9 zwischen den Geschwindigkeitskonstanten in H2O und D2O). All das zeigt an, daß der geschwindigkeitsbestimmende Schritt im Mechanismus der Transfer eines Protons vom protonierten Nitrosamid zum Reaktionsmedium sein muß.
    Notes: Abstract The kinetics of the nitrosation ofN-methylacetamide have been studied using spectrophotometry. Significant differences with respect to the mechanism of nitrosation of amines were observed: the absence of catalysis by halides, the existence of general basic catalysis by acetate and its chlorated derivatives obeyingBrønsted's law (with β=0.49), and the primary isotopic effect (with a ratio of 7.9 between the rate constants for the elementary process in H2O and D2O). All this indicates that the slow step of the mechanism must be the transfer of a proton from the protonated nitrosamide to the reaction medium.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00798771
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
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    Electronic Resource
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    Kinetic studies on the formation of N-nitroso compounds (1984)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 115 (1984), S. 155-163 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Acetic acid/acetate ion buffer ; Kinetics of nitrosation ; Medium effect ; Morpholine
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Essigsäure/Acetat-Puffer wirkt bei der Nitrosierung von Aminen katalytisch, unter Bedingungen, wo die alleinigen nitrosierenden Agentien N2O3 und NOBr sind; andererseits wird die Nitrosierung durch H2NO 2 + unterbunden. Die kinetischen Charakteristika dieses Phänomens wurden quantitativ analysiert und mit ähnlichen Effekten der LösungsmittelTHF, DMSO und Dioxan verglichen. Die experimentellen Ergebnisse zeigen, daß dieses Verhalten auf einen Mediumeffekt zurückzuführen ist.
    Notes: Abstract Acetic acid/acetate ion buffer acts catalytically upon the nitrosation of amines under conditions in which the only nitrosating agents are N2O3 and NOBr, but inhibits nitrosation by H2NO 2 + . The kinetic characteristics of these phenomena have been analysed quantitatively and compared with similar effects caused by the solventsTHF, DMSO and dioxane. The experimental results show that this behaviour is an effect of the medium.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00798406
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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