ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
New Isochromanquinone Antibiotics of the Naphthocyclinone SeriesFive new naphthocyclinones are isolated from the mycelium of Streptomyces arenae. From these, 5a, 19a, and 20a contain the molecular skeleton of β-naphthocyclinone (2a), the chromophore part is changed at the 4a/10a-double bond by addition of OH/acetonyl or OH/Cl and by epoxidation, respectively. It will be decided between possible regio- and stereoisomers by spectroscopic and chemical methods. The halves of the molecule of γ-iso-naphthocyclinone (29a) are connected unsymmetrically, this is remarkable with regard to the biosynthesis. The corresponding stereo-chemistry of the naphthocyclinones is confirmed by chemical transformations. The photolysis of the epoxide 20a into α-naphthocyclinone (1a) is to be emphasized. Furthermore, it will be reported on the biological activity of the naphthocyclinones
Notes:
Aus dem Mycel von Streptomyces arenae werden fünf neue Naphthocyclinone isoliert. Von diesen enthalten 5a, 19a und 20a das Molekülgerüst des β-Naphthocyclinons (2a), der Chromophorteil ist durch Addition von OH/Acetonyl oder OH/Cl bzw. durch Epoxidierung an der 4a/10a-Doppelbindung verändert. Zwischen möglichen Regio- und Stereoisomeren wird mit spektroskopischen und chemischen Methoden entschieden. Im γ-iso-Naphthocyclinon (29a) sind, biogenetisch bemerkenswert, die Molekülhälften unsymmetrisch verknüpft. Durch die chemische Umwandlung der Naphthocyclinone ineinander gelingt es, ihre Stereochemie aufzuklären. Hervorzuheben ist die Photolyse des Epoxids 20a zum α-Naphthocyclinon (1a). Über die biologische Aktivität der Naphthocyclinone wird berichtet.
Additional Material:
12 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830313
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