ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Seychellogenine, I. - 7β,11α-Dihydroxy-7,8,9,11-tetrahydroseychellogenine3β,7β,11α-Trihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan-20-one (10) has been prepared from Ianosterol (1) by oxidative degradation of the side chain. Reaction with isohexylmagnesium bromide, acetylation of the secondary hydroxy groups, and photolysis of the 20-nitrite ester followed by Jones oxidation yields (20S)-3β,7β,11α-triacetoxy-20-hydroxy-5α-lanostano18,20-lactone (15), which can easily be converted into 7β,11α-dihydroxy-7,8,9,11-tetrahydroseychellogenine (16).
Notes:
Ausgehend von Lanosterin (1) wird durch oxidativen Abbau der Seitenkette 3β,7β,11α-Trihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan-20-on (10) erhalten. Aus ihm wird durch Umsetzung mit Isohexylmagnesiumbromid, Acetylierung der sekundären Hydroxygruppen, Photolyse des 20-Nitritesters sowie nachfolgende Jones-Oxidation das (20S)-3β,7β,11α-Triacetoxy-20-hydroxy-5α-lanostan-18,20-lacton (15) gewonnen. Durch alkalische Verseifung läßt sich hieraus das 7β,11α-Dihydroxy-7,8,9,11-tetrahydroseychellogenin (16) darstellen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780307
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