ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Experiments to Form Enediazenium Salts(2-Alkoxyvinyl)diazenium salts 9 and 14 are obtained by O-alkylation of glyoxal- (4) and methylglyoxal monodimethylhydrazone (13), resp., with alkyl trifluoromethanesulfonates. Bromination of N-(trimethylsilyl)enehydrazines 16 and 18 in pentane leads to the formation of solid, hydrophilic substances, for which the structures of enediazenium salts 19, α-bromohydrazones 20, or ammonium salts 21 are discussed. These compounds react with nucleophiles (alcohols, amines, thiols, and indole) to give hydrazones 24a-i substituted at C-2.
Notes:
Glyoxal- (4) und Methylglyoxal-monodimethylhydrazon (13) werden durch Trifluormethansulfonsäure-alkylester am Sauerstoff zu (Alkoxyvinyl)diazeniumsalzen 9 bzw. 14 alkyliert. N-Silylierte Enhydrazine 16 und 18ergeben mit Brom in Pentan feste, hydrophile Verbindungen, für die die Strukturen von Endiazeniumsalzen 19 oder α-Bromhydrazonen 20 bzw. Ammoniumsalzen 21 diskutiert werden. Diese Verbindungen addieren Alkohole, Amine, Thiole sowie Indol als Nucleophile am C-Atom 2 unter Bildung der Hydrazone 24a-i.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180802
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