ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Properties of Sterically Hindered Tertiary Amines and GuanidinesSterically hindered tertiary amines 7, 8, 14, 17 are synthesized by reaction of the iminium salts 3, 4, and 16 with Grignard compounds 5, 12 or alkyllithium compounds 11, 13. Hindered guanidines 24 are prepared from chloroformamidinium 22 or (dichloromethane)iminium salts 26 and primary amines 23. The pKa values of the amines 7, 8, 17, and guanidenes 24 are measured, and their alkylation with methyl fluorosulfonate (31) is studied.
Notes:
Durch Umsetzung der Iminiumsalze 3, 4 und 16 mit Grignard-Verbindungen 5, 12 oder Alkyllithium-Verbindungen 11, 13 erhält man die sterisch gehinderten Amine 7, 8, 14, 17. Sterisch gehinderte Pentaalkylguanidine 24 sind aus Chlorformamidinium-22 oder Dichlormethaniminiumsalzen 26 und primären Aminen 23 zugänglich. Die pKa-Werte der Amine 7, 8, 17 und Guanidine 24 werden bestimmt, und ihre Alkylierbarkeit mit Fluorsulfonsäure-methylester (31) wird untersucht.
Additional Material:
7 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851108
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