ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Amiclenomycin-Peptide - Isolierung und Strukturaufklärung neuer Biotin-AntimetabolitenSechs Peptidantibiotika wurden aus dem Kulturfiltrat von Streptomyces venezuelae Tü 2460 isoliert. Der 4-Amino-2,5-cyclohexadienyl-Ring der Aminosäure Amiclenomycin (Acm, 7) wurde als essentielles Strukturelement in den drei Dipeptiden L-MeIle-L-Acm (1, Stravidin S3), L-Ile-L-Acm (2) und L-MeVal-L-Acm (3, Stravidin S2) sowie in den drei Tripeptiden l-Melle-l-Acm-l-Gln(4), L-lle-l-Acm-l-Gln(5)und l-val-l-Acm-l-Gln(6)ermittelt.Zudem wurden l-Amiclenomycin(7)und L-Acm-l-Gln(8)durch enzymatische Spaltung mit Pronase p erhalten.Alle acht Antibiotika hemmen das Wachstum gramnegativer Bakterien durch Blockade der Biotinbiosynthese.Eine synergistische Verstärkung der Antibiotikawirkung wurde durch ein ebenfalls aus s.venezuelae Tü 2460isoliertes polypeptid L(9)erzielt. Eine weitere Untersuchung#)ergab, daß der S.-venezuelae-Stamm Tü 2605 das Antibiotikum l-MeIle-l-Glu(10)produziert.
Notes:
Six peptide antibiotics were isolated from the culture filtrate of Streptomyces venezuelae Tü 2460. The 4-amino-2,5-cyclohexadienyl ring of the amino acid amiclenomycin (Acm, 7) was found to be the essential structural element of the three dipeptides L-MeIle-L-Acm (1, stravidin S3), L-Ile-L-Acm (2), and L-MeVal-L-Acm (3, stravidin S2) as well as the three tripeptides L-MeIle-L-Acm-L-Gln (4), L-Ile-L-Acm-L-Gln (5) and L-Val-L-Acm-L-Gln (6). In addition L-amiclenomycin (7) and L-Acm-L-Gln (8) were obtained by enzymatic cleavage with pronase P. All eight antibiotics inhibit the growth of gram-negative bacteria by blocking the biotin biosynthesis. A synergistic enhancement of the antibiotic action was found by a polypeptide L (9) also isolated from S. Venezuelae Tü 2460. Further screeningSupplemented on correction(Nov. 7,1985). revealed, that the S. Venezuelae strain Tü 2605 produces the antibiotic L-MeIle-L-Acm-L-Glu (10).
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850502
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