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    On the Purported Structure of Cyclodeca[1,2,3-de: 6,7,8-d′e′]dinaphthalene (1987)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 70 (1987), S. 480-487 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The reaction of the bis(sulfonium salt)7 in a solution of Na2CO3 in H2O/EtOH yielded three main products 8-10. The spectroscopic data of 8 were identical to those which led Mithcell and Sondheimer to assign them to cyclodeca[1,2,3-de: 6,7,8-d′e′]dinaphthalene (3). Our investigations show, however, that the correct structural assignment leads to the structure of 7,7a-dihydrodibenzo[de,mn]naphthacene (8).
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19870700228
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  • 2
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    Additionen von Benzvalen an Nitriloxide. Eine Synthese für Benzvalen-3-carbonitril (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 950-959 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Additions of Benzvalene to Nitrile Oxides. A Synthesis for Benzvalene-3-carbonitrile2,4,6-Trimethylbenzonitrile oxide, benzonitrile oxide, and fulminic acid undergo cycloaddition to benzvalene (1) to give the Δ2-isoxazolines 2a - c in high yields. By means of competition experiments the ratio of the rate constants for the reactions of 1 and norbornene with benzonitrile oxide has been determined to be kbenzvalene/knorbornene ≈ 1. The adduct 2c of fulminic acid was transformed to benzvalene-3-carbonitrile (4) by the following simple sequence: ring opening by sodium methoxide to yield the β-hydroxycarbonitrile 3, tosylation of 3, and, finally, elimination of toluenesulfonic acid with potassium tert-butoxide. - From the X-ray structure analysis of 2b the dihedral angle and the length of the central bond of the bicyclo[1.1.0]butane moiety have been determined to be 111.8° and 1.464 Å, respectively.
    Notes: 2,4,6-Trimethylbenzonitriloxid, Benzonitriloxid und Knallsäure ergaben mit Benzvalen (1) in hohen Ausbeuten die Δ2-Isoxazoline 2a - c. Durch Konkurrenzexperimente wurde das Verhältnis der Geschwindigkeitskonstanten der Additionen von Benzonitriloxid an 1 und Norbornen kBenzvalen/kNorbornen ≈ 1 bestimmt. Das Knallsäure-Addukt 2c ließ sich in der folgenden einfachen Reaktionssequenz in Benzvalen-3-carbonitril (4) umwandeln: Ringöffnung durch Natrium-methoxid zum β-Hydroxynitril 3, dessen Tosylierung und schließlich Eliminierung von Toluol-sulfonsäure mit Kalium-tert-butoxid. - Mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse wurden für das Bicyclo[1.1.0]butan-Gerüst von 2b der Interplanarwinkel zu 111.8° und die Länge der Zentral-bindung zu 1.464 Å ermittelt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190318
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  • 3
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    Synthesen mit Cyclobutadienen, 18 Dewar-Benzole aus Tri-tert-butylcyclobutadiencarbonsäureestern und monoakzeptorsubstituierten Acetylenen - thermische und photochemische Folgereaktionen (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 825-838 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The methyl cyclobutadienecarboxylate 1a adds methyl propiolate (2a) to the regioisomeric Dewar benzenes 3a (73%) and 4a (19%). In contrast, the corresponding tert-butyl carboxylate 1b reacts with the same dienophile as well as the acceptor-substituted olefines 2b and c exclusively by formation of the Dewar benzenes 3b-d (68-82%). - Both Dewar benzenes 3a and b are smoothly transformed into the benzenes 5a and b by thermal means. Photolyses of both aromatic compounds do not lead back to 3a and b but produce the Dewar isomers 7a and b, which finally undergo intramolecular [2+2] cycloaddition to give the prismanes 9a and b. A fundamentally comparable reaction sequence can be achieved with 4a (→ 6a → 8a → 9a). Reaction branching is observed on thermolysis of 9b: On the one hand the benzene 5b (54%) accompanied with 10% of the Dewar benzene 7b, on the other hand a 1:1 mixture of the aromatic compounds 6b and c is obtained. - Photochemically the Dewar benzenes 3a and b can directly be converted into the prismanes 10a and b (97 and 86%, respectively). Prismane/prismane isomerization (10 → 16) succeeds as a consequence of a thermal (10a,b → 12a,b) as well as of two light-induced reaction steps (12a,b → 14a,b and 14a,b → 16a,b). In an analogous way, the prismane 11 is received from 4a and then transformed into the isomer 16 via 13 and 15. As a special feature of the thermolysis of 11 the formation of 12a has to be noted, a reaction which is explained by the benzvalene intermediate 25. - The crystal structure analysis of 10b shows an evident influence of only one of both carbonyl groups (methylester) onto the prismane skeleton. This is manifested by two long, vicinal [C1-C2 1.579(3) and C1-C6 1.567(3) Å] and a short distal three-membered ring bonds [C2-C6 1.528(3) Å]. Furthermore, the C1-C4 bond [1.506(4) Å] is shortened relative to the C2-C3 distance [1.553(3) Å], whereas the C5-C6 bond [1.594(3) Å] is prolonged by the strong repulsion of both tBu groups.
    Notes: Der Cyclobutadiencarbonsäure-methylester 1a addiert Propiolsäure-methylester (2a) zu den regioisomeren Dewar-Benzolen 3a (73%) und 4a (19%). Dagegen entstehen aus dem entsprechenden tert-Butylester 1b und dem gleichen Dienophil sowie den akzeptorsubstituierten Olefinen 2b und c ausschließlich die Dewar-Benzole 3b-d (68-82%). - Thermisch gehen die beiden Dewar-Benzole 3a und b glatt in die Benzole 5a und b über. Photolysen der Aromaten führen nicht zu 3a und b zurück, sondern zu den Dewar-Isomeren 7a und b, die schließlich intramolekulare [2+2]-Cycloaddition zu den Prismanen 9a und b eingehen. Mit 4a läßt sich eine grundsätzlich vergleichbare Reaktionsfolge realisieren (→6a →8a →9a). Reaktionsverzweigung beobachtet man bei der Thermolyse von 9b: Einerseits erhält man das Benzol 5b (54%) neben 10% Dewar-Benzol 7b, andererseits ein 1:1-Gemisch aus den Aromaten 6b und c. - Photochemisch lassen sich die Dewar-Benzole 3a und b direkt in die Prismane 10a und b (97 bzw. 86%) umwandeln. Prisman/Prisman-Isomerisierung. (10 → 16) gelingt als Folge eines thermischen (10a,b → 12a,b) sowie zweier lichtinduzierter Reaktionsschritte (12a,b → 14a,b und 14a,b → 16a,b). Entsprechend läßt sich aus 4a das Prisman 11 gewinnen und dann über 13 und 15 in das Isomer 16 umwandeln. Als Besonderheit der Thermolyse von 11 ist die Bildung von 12a zu vermerken, dessen Entstehen über die Benzvalen-Zwischenstufe 25 erklärt wird. - Die Kristallstrukturanalyse von 10b zeigt einen deutlichen Einfluß nur einer der beiden Carbonylgruppen (Methylester) auf das Prismangerüst. Er äußert sich in zwei langen, vicinalen [C1-C2 (1.579(3) und C1-C6 1.567(3) Å] und einer kurzen distalen Dreiringbindung [C2-C6 1.528(3) Å]. Dar über hinaus ist die C1-C4-Bindung [1.506(4) Å] relativ zum C2-C3-Abstand [1.553(3) Å] verkürzt, während die C5-C6-Bindung[1.594(3) Å] durch die starke Abstoßung der beiden tBu-Gruppen verlängert ist.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200523
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  • 4
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    Synthesis and Properties of 1,5-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octane- and 1,5-Dimethyltetracyclo[3.3.0.02,804,6]octane Derivatives (1986)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 69 (1986), S. 71-84 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The synthesis of 1,5-dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octane-3,7-dione (2), 1,5-dimethyltetracyclo[3.3.0.02,804,6]-octane-3,7-dione (3), the corresponding dienes 5 and 6 as well as the mixed enones 13-15 is reported. Using He(I) photoelectron spectroscopy (PE) as a tool, a considerable interaction between the n orbitals on the O-atoms and the σ frame in 2 and 3 as well as of the double bonds in 5 and 6 and the σ frame is found. These interactions are also traced back by the electronic absorption spectra of these compounds. The molecular structures of 2 and 3 have been investigated by X-ray analysis.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19860690111
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  • 5
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    Kondensierte Ringsysteme, XVII. Propellane mit Benzol-Dewarbenzol-Struktur - Kristall- und Molekülstruktur von 1′,8′:3,5-Naphtho[5.2.2]propella-3,8,10-trien (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1540-1545 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Ring Systems, XVII. Propellanes with Benzene-Dewar-Benzene Structure  -  Crystal and Molecular Structure of 1′,8′:3,5-Naphtho[5.2.2]propella-3,8,10-trieneThe syntheses of the propellanes 7-9, which have a benzene-Dewar-benzene structure, are described. As a second example of a 1,4-bridged Dewar-benzene, the crystal and molecular structure of 1′,8′:3,5-naphtho[5.2.2]propella-3,8,10-triene (9) is elucidated by X-ray structure analysis. 9 has a long central bridge bond of 1.565 Å, which, however, is clearly shorter than the corresponding bond of 3,4:5,6-dibenzo[6.2.2]propella-3,5,9,11-tetraene (10: 1.586 Å), due to the smaller C5-bridge. The dihedral angle of 116.6° between the cyclobutene rings of the Dewarbenzene system of 9 is insignificantly larger than the analogous angle of 10 (115.9°). The molecule lies on a crystallographic mirror plane.
    Notes: Die Synthesen der Propellane 7-9, die eine Benzol-Dewarbenzol-Struktur besitzen, werden beschrieben. Als zweites Beispiel für ein 1,4-überbrücktes Dewarbenzol wird die Kristall- und Molekülstruktur von 1′,8′:3,5-Naphtho[5.2.2]propella-3,8,10-trien (9) mittels Röntgenbeugung bestimmt. 9 besitzt eine lange zentrale Brückenbindung mit 1.565 Å, die jedoch aufgrund der kleineren C5-Brücke deutlich kürzer als die entsprechende Bindung im 3,4:5,6-Dibenzo[6.2.2]-propella-3,5,9,11-tetraen (10: 1.586 Å) ist. Der Faltungswinkel zwischen den beiden Cyclobutenringen des Dewarbenzol-Systems beträgt 116.6° und ist damit nur unwesentlich größer als der von 10 (115.9°). Das Molekül liegt auf einer kristallographischen Spiegelebene.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190509
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  • 6
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    Kleine Ringe, 59. Ungewöhnliche Darstellung sowie Kristall- und Molekularstruktur von 3,4,5-Tri-tert-butylprisman-1,2,6-tricarbonsäure-trimethylester (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1111-1116 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Small Rings, 59. Unusual Preparation as well as Crystal and Molecular Structure of Trimethyl 3,4,5-Tri-tert-butylprismane-1,2,6-tricarboxylateIrradiation of Dewar benzene derivative 3 leads to prismane 4 with an unexpected substitution pattern. The X-ray structure analysis of 4 shows a long [1.555(3) Å] bond in the tert-butylated and a short [1.521 (3) Å] bond in the methoxycarbonyl-substituted threemembered ring. The bond distance for the connecting bonds is 1.560(3) Å.
    Notes: Belichtung von Dewarbenzol-Derivat 3 führt zu Prisman 4 mit einem unerwarteten Substitutionsmuster. Die Röntgenstrukturanalyse von 4 zeigt eine lange [1.555(3) Å] und eine kurze [1.521 (3) Å] Bindung im tert-Butyl- bzw. Methoxycarbonyl-substituierten Dreiring. Der Abstand für die die Dreiringe verknüpfenden Bindungen beträgt 1.560(3) Å.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190402
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  • 7
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    Deformation Density of a cis,cis-Trialkyltriaziridine (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 175-178 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: cis,cis-Trialkyltriaziridine ; Deformation density of cis,cis-Trialkyltriaziridine ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Deformationsdichte eines cis,cis-TrialkyltriaziridinsAuf der Basis von Tieftemperatur-Röntgebeugungsdaten (105 K) haben wir die Deformationsdichte von 6,8,9-Triacetoxy-2,3,4-triazatetracyclo[3.3.1.02,4.03,7] nonan (1) bestimmt. Mit der X-X-Methode konnten keine signifikanten Elektronendichtemaxima auf den stark gebogenen N—N-Bindungen gefunden werden. Die Dichtemaxima an den einsamen Elektronenpaaren der Stickstoffatome und in den C—C-, C—N- und C—O-Bindungen traten klar hervor.
    Notes: We determined the deformation densities of 6,8,9-triacetoxy-2,3,4-triazatetracyclo[3.3.1.02,4.03,7] nonane (1), a triaziridine derivative, from low temperature X-ray data (105 K). Significant electron density peaks of the strongly bent N—N bonds of the triaziridine ring could not be found by the X-X method. The density maxima of the lone pairs of the nitrogen atoms and of the C—C, C—N and C—O bonds appear clearly.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220127
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  • 8
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    Nichtbindende Wechselwirkungen in zwei 7-Spirotetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptanen (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 695-701 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Nonbonded interactions ; Spirotetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptanes ; Long-range coupling constants ; 5H-Dibenzo[a,d]cycloheptene, 10,11-dihydro- ; 1-Pyrazolines, nitrogen extrusion ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nonbonded Interactions in Two 7-Spirotetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]-heptanesThe reaction of tetrachlorodiazocyclopentadiene with benzvalene (2) gave the fulvene derivative 3. In contrast, treatment of diazofluorene and 5-diazo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene with 2 afforded the expected spiro-1-pyrazolines 4 and 5, respectively. Photolytic extrusion of nitrogen from 4 and 5 led to the corresponding spirotetracycloheptanes 6 and 7. The X-ray structure analysis of 6 revealed a close contact between one hydrogen atom each of the tetracycloheptane and the fluorene subunits. This short distance (2.15 Å) causes an increase in bond angles and is believed to produce strong deshielding of the respective protons and a 0.6-Hz coupling between them, which is formally a long-range coupling across seven bonds. Compound 7 is the first chiral tetracycloheptane. This is due to a nonplanar conformation of the seven-membered ring, which does not invert at room temperature. On the basis of NOE measurements the 1H-NMR signals of 6 and 7 are assigned.
    Notes: Die Reaktion von Tetrachlordiazocyclopentadien mit Benzvalen (2) ergab das Fulven-Derivat 3. Dagegen führten die Umsetzungen von Diazofluoren und 5-Diazo-10,11-dihydro-5H-dibenzo-[a,d]cyclohepten mit 2 zu den erwarteten Spiro-1-pyrazolinen 4 bzw. 5. Die photolytische Abspaltung von Stickstoff aus 4 und 5 lieferte die Spirotetracycloheptane 6 bzw. 7. Die Röntgenstrukturanalyse von 6 beweist einen engen Kontakt zwischen je einem Wasserstoffatom der Tetracycloheptan- und der Fluoren-Einheit. Dieser kurze Abstand (2.15 Å) ruft Winkelaufweitungen hervor und wird auch als Grund für starke Entschirmungen der betreffenden Protonen und eine formal über sieben Bindungen reichende 0.6-Hz-Kopplung zwischen ihnen angesehene. 7 ist das erste chirale Tetracycloheptan. Ursache dafür ist eine nichtebene Konformation des Siebenrings, der bei Raumtemperatur nicht invertiert. Auf der Basis von NOE-Messungen gelang die Zuordnung der 1H-NMR-Signale von 6 und 7.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220416
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  • 9
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    Kleine Ringe, 52. Oxidative Ringöffnung von Tetra-tert-butyltetrahedran. - Kristall- und Molekularstruktur von Tetra-tert-butyl-cyclobutenylium-Ionen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2798-2810 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Small Rings, 52. Oxidative Ring Opening of Tetra-tert-butyltetrahedrane. - Crystal and Molecular Structure of Tetra-tert-butylcylobutenylium IonsOxidative ring opening of tetra-tert-butyltetrahedrane yields cyclobutenylium ions of type 4 or 6. Their spectroscopic properties, but especially the crystal structure determination of 4h and 6c, show the characteristics expected for homocyclopropenylium salts. Because of 1,3-bonding interactions the ions are folded (4h: 37.3°, 6c: 36.4°), the 1,3-distances across the four-membered ring are short (4h: 1.806 Å, 6c: 1.833 Å).
    Notes: Bei der oxidativen Ringöffnung von Tetra-tert-butyltetrahedran entstehen Cyclobutenylium-Salze vom Typ 4 oder 6. Deren spektroskopische Eigenschaften, vor allem aber röntgenographische Strukturbestimmungen von 4h oder 6c, rechtfertigen es, diese Verbindungen als Homocyclopropenylium-Salze zu benennen. Die Ionen sind aufgrund von 1,3-bindenden Wechselwirkungen stark gefaltet (4h: 37.3°, 6c: 36.4°), der 1,3-Abstand im Vierring ist kurz (4h: 1.806 Å, 6c: 1.833 Å).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180721
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  • 10
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    Strukturbestimmungen von Cyclobutadien-Derivaten (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 673-677 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure Determination of Cyclobutadiene DerivativesThe molecular structures of the cyclobutadiene derivatives 1-3 have been determined by X-ray structure analyses. Compound 2 crystallizes in two different modifications with different molecular conformations. Form 2a has chair like seven-membered rings as has 1, in form 2b the seven-membered rings are twisted. The fourmembered rings of 1 and 2a are plane, of 2b and 3 they are folded (176.9° and 170.2°). All of them are significantly non-square. The bond lengths alternate strongly for 1 and 2: 1.34 and 1.59-1.60 Å. From a low temperature measurement (123 K) we obtained for 3 1.44 and 1.53 Å. At room temperature disorder effects equilibrated the bond lengths of the four-membered ring of 3.
    Notes: Die Molekülstruktur der Cyclobutadien-Derivate 1-3 wird mit Röntgenbeugung bestimmt. Das Derivat 2 kristallisiert in zwei verschiedenen Modifikationen mit unterschiedlichen molekularen Konformationen. Die Form 2a enthält sesselförmige Siebenringe wie 1, die Form 2b twistförmige Siebenringe. Die Vierringe von 1 und 2a sind planar, von 2b und 3 gefaltet (176.9° und 170.2°). Sie sind deutlich nicht-quadratisch. Ihre Bindungslängen sind für 1 und 2 stark alternierend: 1.34 und 1.59-1.60 Å. Eine Tieftemperaturmessung (123 K) für 3 ergab 1.44 und 1.53 Å. Bei Raumtemperatur führen Fehlordnungseffekte zur Äquilibrierung der Vierringbindungen von 3.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210413
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