ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Building Units of Oligosaccharides, LXXIX1). - Synthesis of the Sequence α-KDO-(2→4)-α-KDO-(2→6)-D-GlcN of the “Inner Core” Structure of LipopolysaccharidesThe glycosyl halide of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) (5) reacts with the D-glucosamine derivative 4 to give the α-(2→6) glycosidically linked disaccharide 6. After deacetylation from 6 to 7 and conversion into the isopropylidene sugar 16, the disaccharide can be used for a subsequent glcoside synthesis. The coupling of 5 with 16 affords regioselectively the α-(2→4) linked trisaccharide 18. In a series of deblocking steps, α-KDO-(2→4)-α-KDO-(2→6)-D-GlcN (24) can be obtained, which is an important sequence of the “inner core” structure of the lipopolysaccharides.
Notes:
Das Glycosylhalogenid der 3-Desoxy-D-manno-2-octulosonsäure (KDO) (5) läßt sich mit dem D-Glucosamin-Derivat 4 zum α-(2→6)-glycosidisch verknüpften Disaccharid 6 umsetzen. Nach Entacetylierung von 6 zu 7 und Überführung in die Isopropylidenverbindung 16 kann das Disaccharid erneut für eine Glycosidsynthese eingesetzt werden. Die Umsetzung von 5 mit 16 ergibt regioselektiv das α-(2→4)-glycosidisch verknüpfte Trisaccharid 18. Durch eine Folge von Entblockierungsschritten ist hieraus α-KDO-(2→4)-α-KDO-(2→6)-D-GlcN (24) zu erhalten, das eine wichtige Sequenz der inneren Core-Struktur von Lipopolysacchariden darstellt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870322
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