ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaktion von 3,3-Diaminopropensäure-ethylester mit Isocyanaten und IsothiocyanatenDie Titelverbindung 1 reagiert mit Alkyl-(oder Phenyl-)isocyanaten 2 im Molverhältnis 1:1 zu den N-Monaddukten 3, die sich leicht zu den 6-Aminouracilen 4 cyclisieren: im Molverhältnis 1:2 werden hauptsächlich die N,N′-Bis-Addukte 6 und in zwei Fällen geringe Mengen der C,N-Bis-Addukte 5 erhalten. Die N,N′-Bis-Addukte 6 sind sehr empfindlich gegen Wasser, wobei die Ureidoester 7 entstehen. Durch basenkatalysierte Cyclisierung lassen sich die Addukte 6 in die substituierten Uracile 8 umwandeln. Die Addition von 1 an Isothiocyanate 9 liefert hauptsächlich die C-Monoaddukte 10 und als Nebenprodukte die 6-Amino-2-thiouracile 11.
Notes:
The title compound 1 reacts with alkyl (or phenyl) isocyanates 2 in a molar ratio of 1:1 to give the N-monoadducts 3 which cyclize readily to yield the 6-aminouracils 4, whereas in a molar ratio of 1:2 mainly N,N′-bisadducts 6 and, in two cases, small amounts of C,N′-bisadducts 5 are formed. The N,N′-bisadducts 6 are extremely sensitive to water giving the ureido esters 7, but can be converted into substituted uracils 8 under basic conditions. The addition of 1 to isothiocyanates 9 yields mainly the C-monoadducts 10 and, as minor products, the 6-amino-2-thiouracils 11.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870879
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