ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Building Units of Oligosaccharides, XCI. - Synthesis of Disaccharides from L-glycero-D-manno-Heptose and 2-Amino-2-deoxy-D-glucoseCoupling of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide (9) with benzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranoside (10) gives in the presence of silver triflate stereoselectively the α-glycoside 12, in the presence of silver silicate the β-glycoside 14. Removal of protecting groups of 12 leads to α-D-GlcpN-(1→7)-LD-Hepp (20), a partial structure of the core of Aeromonas hydrophila and Bordetella pertussis LPS. β-D-GlcpN(1→7)-LD-Hepp (21), a core structure of Vibrio ordalii LPS, is obtained after deblocking of 14.
Notes:
Die Umsetzung von 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-glucopyranosylbromid (9) mit Benzyl-2,3,5,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-Dmanno-heptofuranosid (10) ergibt bei Gegenwart von Silbertriflat stereoselektiv das α-glycosidisch verknüpfte Disaccharid 12, bei Gegenwart von Silbersilicat dagegen stereoselektiv das β-glycosidisch verknüpfte Disaccharid 14. Aus 12 ist durch Entblockierung α-D-GlcpN-(1→7)-LD-Hepp (20), ein Element der Core-Struktur des LPS von Aeromonas hydrophila und Bordetella pertussis, zugänglich. Aus 14 wird durch Entblockierung die Struktur β-D-GlcpN-(1→7)-LD-Hepp (21) aus Vibrio ordalii erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819881109
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