ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Electrochemical Rearrangement of Papaverine and Dimerisation to 12,12′-Bis{2,3,9,10-tetramethoxy-indolo [2,1-a]isoquinolinyl}Preparative anodic oxydation of papaverine [6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)isoquinoline] in methanol with the aid of Pt-electrodes yields 12,12′-bis{2,3,9,10-tetramethoxyindolo[2,1-a]isoquinolinyl}.During this process 3 H-atoms are lost per mole papaverine. At first the benzyl-isoquinolinestructure rearranges to 2,3,9,10-tetramethoxy-indolo [2,1-a]isoquinoline, which dimerises by C—C-bonding in position 12. Voltammetric measurements were carried out. 13C-n.m r.-spectroscopic results demonstrate steric hindrance of the two molecule-moieties.
Notes:
Die präparative anodische Oxydation von Papaverin [6,7-Dimethoxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)isochinolin] in Methanol an Platinanoden führt unter Verlust von 3 Wasserstoffatomen pro Mol zu 12,12′-Bis{2,3,9,10-tetramethoxy-indolo[2,1-a]isochinolinyl}. Hierbei lagert sich die Benzyl-isochinolinstruktur unter Abgabe von 2 H-Atomen zu 2,3,9,10-Tetramethoxy-indolo[2,1-a]isochinolin um, das durch weiteren Verlust je eines Protons und Elektrons am C-Atom 12 dimerisiert. Es wird über voltammetrische Ergebnisse berichtet. 13C-NMR-spektroskopische Messungen weisen auf eine beträchtliche Verdrillung beider Molekülhälften hin.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190406
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