ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction with Aziridines, XI. Reactions of 1-Acylaziridines with Alkoxides and PhenoxidesThe 1-acylaziridines 1a, c, and d react with alcohols and phenols in the presence of alkoxides to form N-acylated colamine ethers (3, 4a-g, 5, 7a-h, 8). Treatment of 1d with primary alcohols or with phenols in the presence of suitable base concentrations produces the corresponding ethers in good yields, whereas upon treatment of 1d with α-branched alcohols diphenylamine is split from 1d in a side reaction. o-Substituents of the reacting phenols influence the course of the reaction only if they exert an extreme shielding effect. With 1a and c splitting off of aziridine as a side reaction is apparently inevitable, but it can be suppressed somewhat by high concentration of alkoxide in the reaction of 1c. Reaction of 1c with phenol in the presence of catalytic amounts of alkoxide yields the colamine ether 6 in a further side reaction.
Notes:
Die 1-Acylaziridine 1a, c und d bilden mit Alkoholen und Phenolen bei Zusatz von Alkoholat N-acylierte Colaminäther (3, 4a-g, 5, 7a-h, 8). 1d liefert bei geeigneter Basenkonzentration mit primären Alkoholen und mit Phenolen die entsprechenden Äther in guten Ausbeuten, mit α-verzweigten Alkoholen wird in einer Nebenreaktion aus 1d Diphenylamin abgespalten, während o-Substituenten der Phenole nur bei extremer Abschirmwirkung einen Einfluß auf die Produktbildung ausüben. Bei 1a und c ist als Nebenreaktion die Abspaltung von Aziridin anscheinend unvermeidlich, bei der Umsetzung von 1c mit Alkohol jedoch durch hohe Alkoholatkonzentration etwas unterdrückbar. Die Umsetzung von 1c mit Phenol ergibt bei katalytischer Menge Alkoholat in einer weiteren Nebenreaktion den Colaminäther 6.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070909
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