ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of L-α-Amino Acids Structurally Related to Isoleucinetert-Butyl isocyanoacetate (4) is an appropriate starting material for the synthesis of aliphatic α-amino acids by a minimum of steps and in good yields. Starting with 4, this paper describes the synthesis of α-amino acids not branched at the β carbon atom (6), that of 3,3-dialkyl-2-formamido-2-alkenoic acid esters (7), their hydrogenation and their hydrolysis to β-branched α-amino acids (9), the enzymatic resolution of racemic mixtures, and the separation of diastereomeric amino acids by means of high-voltage paper electrophoresis. The absolute configurations of the pure amino acids are also reported.
Notes:
Isocyanessigsäure-tert-butylester (4) ist ein geeignetes Ausgangsprodukt, aliphatische α-Amino-carbonsäuren in wenigen Schritten und guten Ausbeuten darzustellen. Diese Arbeit beschreibt, ausgehend von 4, die Synthese von β-unverzweigten α-Aminocarbonsäuren (6), die Darstellung von 3,3-Dialkyl-2-formamido-2-alkensäureestern (7), deren Hydrierung und Verseifung zu β-verzweigten α-Aminocarbonsäuren (9), die enzymatische Trennung racemischer Gemische sowie die Trennung diastereomerer Aminosäuren durch Hochspannungspapierelektrophorese. Die Absolutkonfiguration der reinen Verbindungen wird mitgeteilt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080928
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