ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Autoxidation of Cyclic Imines, II. Synthesis of Quinolizidine DerivativesAutoxidation of bicyclic imines 4a-d and 18a, b yields Δ9-dehydro-4-quinolizidone derivatives 6 and 20, respectively. Mostly, the quinolizidine compounds are formed via labile α-iminohydroperoxides by fragmentation and rearrangement. For some cases the described reaction is a preparative useful route to quinolizidine derivatives, since the starting imines are easily available.
Notes:
Die Autoxidation von bicyclischen Iminen 4a-d und 18a, b führt über eine Fragmentierung der als instabile Zwischenprodukte entstehenden α-Iminohydroperoxide zu Δ9-Dehydro-4-chinolizidon-Derivaten 6 bzw. 20. Die Bildung weiterer Produkte der Autoxidation wird diskutiert. In einigen Fällen stellt diese Umlagerung eine präparativ geeignete Darstellung von Chinolizidin-Derivaten dar, da die Synthese der Ausgangs-Imine einfach ist.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150437
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