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  • 2000-2004  (9)
  • 1985-1989  (18)
  • 1
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    Stereoselective generation and facile dimerization of (E)-2-methylene-3-alkenoic acid esters (1988)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 53 (1988), S. 3701-3710 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00251a009
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  • 2
    Electronic Resource
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    Regioselective preparation of vinylcyclopentadienes and selected cycloadditions (1986)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 51 (1986), S. 2939-2944 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00365a015
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Biotransformation of tetramethyl-limonene (1986)
    Springer
    Applied microbiology and biotechnology 24 (1986), S. 31-34 
    Details
    ISSN: 1432-0614
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Biology , Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
    Notes: Summary Microorganisms which efficiently oxidize limonene 1, do not attack 3,3,5,5-tetramethyllimonene 4. Gibberella cyanea which converts limonene 1 into 8-p-menthene-1,2-diol 2, transforms 4 into 8,9-epoxy-3,3,5,5-tetramethyl-1-menthenol-6 5 as major product. Although epoxidation is not completely stereoselective, the substituents at C-4 and C-6 are always trans to each other.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00266281
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Highly alkylated cyclohexanes. - X-Ray crystal structures, force-field calculations, and conformations of cis/trans-1,4-disubstituted cyclohexane isomers (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1469-1474 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hochalkylierte Cyclohexane. - Röntgenstrukturanalyse, Kraftfeld-Berechnungen und Konformationen von cis/trans-1,4-disubstituierten Cyclohexan-IsomerenDie Struktur von mesyliertem cis- und trans-Tetramethylshisool cis-2 und trans-2 wurde durch Einkristall-Röntgenmethoden aufgeklärt. In cis-2 nimmt die Isopropenylgruppe im Kristall eine axiale Stellung ein, und die erhaltenen Strukturdaten stehen in gutem Einklang mit Kraftfeldberechungen. In trans-2 wurden zwei Rotamere, die durch Rotation der Isopropenylgruppe entstehen, durch NOE-Messungen zugeordnet. Der Vergleich der spektroskopischen Daten mit denen anderer Tetramethyllimonenderivate zeigt, daß diese in Verbindungen mit bevorzugt äquatorialer und bevorzugt axialer Lage der Isopropenylgruppe eingeordnet werden können.
    Notes: The structures of mesylated cis- and trans-tetramethylshisool cis- 2 and trans-2 have been elucidated by single-crystal X-ray techniques. In cis-2 the isopropenyl group adopts an axial position in the crystal, and the structural data obtained are in good agreement with those from force-field calculations. In trans-2 the two rotamers arising from rotation of the isopropenyl group were assigned by NOE measurements. Comparison of the spectroscopic data with those of other tetramethyllimonene derivatives showed that these can be classified into compounds with preferred equatorial and preferred axial position of the isopropenyl group.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210821
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  • 5
    Electronic Resource
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    Regio- and Stereoselective Transformations of 3,3,5,5-Tetramethylcyclohexane Derivatives Oxygenations, Annulations, and SN2′-Reactions (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1461-1467 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Regio- und stereoselektive Transformationen von 3,3,5,5-Tetramethylcyclohexan-Derivaten. - Oxygenierungen, Anellierungen und SN2′-ReaktionenHydroborierung von TM-Δ1,7-Menthadien (4) (TM = Tetramethyl) mit 9-BBN gab TM-cis-Shisool (cis-5), welches über den Aldehyd cis-7, basenkatalysierte Epimerisierung zu trans-7 und schließlich LiAlH4-Reduktion in TM-trans-Shisool (trans-5) umgewandelt wurde. Ausgehend von TM-Isocrypton (8) bzw. Spiroepoxid 6-E erhielten wir, über stereoselektive 3-Kohlenstoff- und 2-Kohlenstoff-Homologisierungen, beide stereoisomeren, spiro-anellierten Lactone 10-Z und 10-E sowie die spiro-anellierten Ether 11-Z und 11-E. - Das 1-Vinylcyclohexenderivat 16 und Dimethyl-acetylendicarboxylat bildeten in einer Diels-Alder-Reaktion das Addukt 17, das in einem Stereoisomerenverhältnis von 1:1 entstand. Durch eine Rupe-Nazarov-Sequenz wurde TM-Isocrypton (8) zum Cyclopentenonderivat 19 anelliert. Das 1-Mesyloxy-2-methylencyclohexan-Derivat 14 besitzt eine gehinderte, quasiaxiale Mesylat-Fluchtgruppe und ist deshalb ein nützliches System zum Studium von SN2′-Reaktionen, die im vorliegenden Beispiel Temperaturen im Bereich von 50-70°C erfordern. Es wird vorgeschlagen, daß den SN2′-Reaktionen eine langsame Ionisierung von 14 zum Kontakt-Ionenpaar vorausgeht. Oberhalb von 70°C begann das Mesylat 14 sich zu zersetzen.
    Notes: Hydroboration of TM-Δ1,7-methadiene (4) (TM = tetramethyl) with 9-BBN gave TM-cis-shisool (cis-5), which was converted into TM-trans-shisool (trans-5) via the aldehyde cis-7, base-catalyzed epimerization to trans-7, and finally LiAlH4 reduction. Starting from TM-isocrypton (8) and spiroepoxide 6-E, respectively, both stereoisomeric spiroannulated lactones 10-Z and 10-E as well as spiroannulated ethers 11-Z and 11-E were prepared by stereoselective 3-carbon and 2-carbon homologations. 1-Vinylcyclohexene derivative 16 and dimethyl acetylenedicarboxylate underwent Diels-Alder addition to 17, which was formed in a 1:1 stereoisomeric ratio. TM-isocrypton (8) was annulated to give the cyclopentenone derivative 19 in a Rupe-Nazarov sequence. 1-Mesyloxy-2-methylenecyclohexane derivative 14 with its hindered and quasi-axial mesyloxy group is a useful system for studying SN2′ reactions, which in this case require temperatures in the range of 50-70°C. It is suggested that the SN2′ reactions are preceded by a slow ionization of 14 to a contact ion-pair. Above 70°C, mesylate 14 started to decompose.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210820
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  • 6
    Electronic Resource
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    Terpenes and Terpenoid Compounds, 14. Synthesis of Oxygenated Derivatives in the Tetramethyllimonene Series. New Odorants of the Wood-ambergris Type (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 396-402 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpene und terpenoide Verbindungen, 141).  -  Synthese oxygenierter Derivate in der Tetramethyllimonen-Reihe.  -  Neue Geruchsstoffe des Holz-Ambra-TypsEine einfache Darstellung von TM-α-Terpineol (4), cis-TM-β-terpineol (6c), trans-TM-β-Terpineol (6t), TM-Δ1,7,Δ8-Menthadien (7) und seinem spirocyclischen Epoxid (5) sowie von TM-Isokrypton (8) wird beschrieben (TM = Tetramethyl). Anders als die einfachen C10-Monoterpene zeigen einige der neuen tetramethylierten Derivate Holz-Ambra-Geruch.
    Notes: A practical preparation of TM-α-terpineol (4), cis-TM-β-terpineol (6c), trans-TM-β-terpineol (6t), TM-Δ1,7,Δ8-menthadiene (7), its spirocyclic epoxide (5), and TM-isocryptone (8) is described (TM = tetramethyl). Some of the new tetramethylated monoterpenes, unlike the simple C10-monoterpenes, have a woody-ambergis-like odour.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850215
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Terpene und terpenoide Verbindungen, 15. Darstellung von tetramethyliertem Perillaalkohol [3,3,5,5-Tetramethyl-4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexen-1-methanol] und verwandten Monoterpenoiden (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 403-412 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpenes and Terpenoid Compounds, 15.  -  Preparation of Tetramethylated Perillyl Alcohol [3,3,5,5-Tetramethyl-4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexene-1-methanol] and Related MonoterpenoidsLithium perchlorate-induced rearrangement of 1,3,3,5,5-pentamethyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane (2) in toluene furnishes the epimeric tetramethylated dihydrocarvones 4t, c and 2,2,4,4-tetramethyl-6-methylene-3-(1-methylethenyl)-trans-cyclohexanol (5) in varying ratio. In acetic acid and formic acid the allylic alcohol 5 rearranges smoothly into the corresponding esters 6a and 6b which have been saponified quantitatively to yield tetramethylperillyl alcohol 7. Oxidation of tetramethylperillaldehyde 8 with air affords tetramethylperillic acid 9 in 54% yield. The epoxidation products of 5, 6a, and 7 are described.
    Notes: Die Lithiumperchlorat-induzierte Umlagerung von 1,3,3,5,5-Pentamethyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan (2) in Toluol liefert die epimeren Tetramethyldihydrocarvone 4t, c sowie 2,2,4,4-Tetramethyl-6-methylen-3-(1-methylethenyl)-trans-cyclohexanol (5) in variablem Verhältnis. In Essigsäure und Ameisensäure lagert sich der Allylalkohol 5 glatt in die entsprechenden Ester 6a und 6b um, die mit Alkali quantitativ zum Tetramethylperillaalkohol 7 verseift werden. Oxidation von Tetramethylperillaaldehyd 8 mit Luftsauerstoff ergibt Tetramethylperillasäure 9 in 54% Ausbeute. Die Produkte der Epoxidierung von 5, 6a und 7 werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850216
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    Fulltext
  • 8
    Electronic Resource
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    Terpene und terpenoide Verbindungen, 17. Darstellung oxygenierter Tetramethylmenthene und Tetramethylmenthadiene (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 756-764 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpenes and Terpenoid Compounds, 17. - Preparation of Oxygenated Tetramethylmenthenes and TetramethylmenthadienesThe hydroboration of rac-TM-limonene (1) (TM = tetramethyl) with 9-BBN is chemoselective and allows the functionalization of the isopropenyl side chain to give rac-TM-Δ1-p-Menthen-10-ol (4a, b), the corresponding aldehyde 5a, b, and the acid 6. Protonolysis of the product of hydroboration affords rac-TM-Δ1-p-menthene (7). Hydrochlorination of 1, epoxidation, and treatment with lithium diisopropylamide yields rac-TM-Δ1(7),8-p-menthadien-10-ol (9) which is rearranged by acid into rac-TM-Δ1,8-p-menthadien-10-ol (11).
    Notes: Die Hydroborierung von rac-TM-Limonen (1) (TM = Tetramethyl) mit 9-BBN ist chemoselektiv und erlaubt die gezielte Funktionalisierung der Isopropenylseitenkette zu rac-TM-Δ1-p-Menthen-10-ol (4a, b), dem entsprechenden Aldehyd 5a, b sowie der Säure 6. Durch Protonolyse des Hydroborierungsproduktes erhält man rac-TM-Δ1-p-Menthen (7). Hydrochlorierung von 1, Epoxidierung und Behandlung mit Lithiumdiisopropylamid liefert rac-TM-Δ1(7),8-p-Menthadien-10-ol (9), das durch Säure in rac-TM-Δ1,8-p-Menthadien-10-ol (11) umgelagert wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850411
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  • 9
    Electronic Resource
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    Synthese und biologische Aktivität von α-Methylen-γ-butyrolactonenDr. Wilhelm A. Schuler zum 70. Geburtstag gewidmet (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 97 (1985), S. 96-112 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: α-Methylen-γ-butyrolactone [Dihydro-3-methylen-2(3H)furanone] bilden eine wichtige Gruppe von Naturstoffen und haben vielseitige biologische Aktivitäten. Fortschritte in der Synthese des Heterocyclus sowie die Klassifizierung der Synthesemethoden sind nicht nur von praktischem Interesse, sondern auch grundsätzlich wichtig als aktuelles Beispiel für den Aufbau von Verbindungen mit der ungewöhnlichen 1,4-Anordnung der funktionellen Gruppen sowie einer Nucleophil-empfindlichen α-substituierten Acrylester-Einheit.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19850970206
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Stereoselektive Synthese von (E)-3-Methylen-4-alken-2-onen aus Aldehyden und Methylvinylketon und deren spontane DimerisierungDABCO-katalysierte Kopplung von Aldehyden mit aktivierten Doppel-bindungen, 7. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Wir danken N. Daude für experimentelle Beiträge.  -  6. Mitteilung: [7].Professor Ulrich Schöllkopf zum 60. Geburtstag gewidmet (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 99 (1987), S. 1047-1049 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19870991015
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