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  • Inorganic Chemistry  (8)
  • 2015-2019
  • 1980-1984  (8)
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  • 1
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    Vier- und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 55. 1,2,4-Diazaphospholo-[1,2,3]diazaphosphole - Bildung durch Phosphaalken + Nitrilimin-Cycloaddition, Zerfall durch Nitril-Eliminierung und Strukturvergleich von Addend und Addukt (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 549-562 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Four- and Five-membered Phosphorus Heterocycles, 55. 1,2,4-Diazaphospholo-[1,2,3]diazaphospholes - Preparation by Phosphaalkene + Nitrilimine Cycloaddition, Decomposition by Nitrile Elimination, and Structural Comparison of Addend and Adduct2,5-Dimethyl-1,2,3-diazaphosphole (1a) reacts with N-Phenylbenzohydrazonoyl chloride (6a) and a base in a sequence of nitrilimine cycloaddition, benzonitrile elimination, and another cycloaddition to give in the second step the 4-anilino derivative 7 of 1a, in the first and third step the 7a-unsubstituted and 7a-anilino-substituted title compound, 3a and 8, respectively. - As shown by the molecular structures, determined by X-ray analysis, there is a 6 π delocalization in 7 which is lost in 8 with remarkably little geometrical change at the phosphorus. - Other nitrilimines add to 1a in the same direction, that is with PC- and CN-bond formation.
    Notes: 2,5-Dimethyl-1,2,3-diazaphosphol (1a) reagiert mit N-Phenylbenzohydrazonoylchlorid (6a) und einer Base in einer Folge von Nitrilimin-Cycloaddition, Benzonitril-Eliminierung und neuerlicher Cycloaddition. In der zweiten Stufe bilden sich dabei das 4-Anilinoderivat 7 von 1a, in der ersten und dritten Stufe entstehen die 7a-unsubstituierte und 7a-anilinosubstituierte Titelverbindung, 3a bzw. 8. - Die röntgenographisch bestimmten Molekülstrukturen zeigen für den Übergang von 7 in 8 die Aufhebung einer 6 π-Delokalisierung bei nur geringen geometrischen Veränderungen am Phosphor. - Auch andere Nitrilimine addieren sich an 1a in gleicher Richtung, also unter PC- und CN-Verknüpfung.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160217
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  • 2
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    Cyanidabbau von (PhP)5: Bildung, Struktur und Reaktionen des Phenyl-cyanphosphid-Ions (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1695-1706 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Degradation of (PhP)5 by Cyanide: Formation, Structure, and Reactions of the Phenyl Cyanophosphide Ion1)Phenyl cyanophosphide PhPCN- is formed in the reactions of P(CN)2- with phenyllithium and of PhP(CN)2 with CN-, and it may best be prepared by nucleophilic degradation of (PhP)5 with ammonium or phosphonium cyanides. With sulfur it yields phenyl cyanodithiophosphinates 4, by alkylation alkyl(phenyl)cyanophosphanes 6 and by hydrolysis of the latter alkyl(phenyl)phosphine oxides 7. - The molecular structure of [Ph3PNPPh3]PhPCN (3c) as determined by X-ray analysis shows an almost planar anion with a 102° CPC angle. A long PC and short CN bond in the PCN group make PhPCN- appear as “cyanide complex of phenylphosphinidene”.
    Notes: Phenyl-cyanphosphid PhPCN- entsteht bei den Reaktionen von P(CN)2- mit Phenyllithium und von PhP(CN)2 mit CN-, sowie präparativ verwertbar durch nucleophilen Abbau von (PhP)5 mit Ammonium- oder Phosphoniumcyaniden. Mit Schwefel kann es weiter zu Phenyl-cyandithiophosphinat 4, durch Alkylieren zu Alkyl(phenyl)-cyanphosphanen 6 und durch deren Hydrolyse zu Alkyl(phenyl)phosphanoxiden 7 umgesetzt werden. - Die röntgenographisch bestimmte Struktur von [Ph3PNPPh3]PhPCN (3c) zeigt ein fast planares Anion mit einem CPC-Winkel von 102°. Der lange PC- und kurze CN-Abstand der PCN-Gruppe läßt PhPCN- als „Cyanidkomplex des Phenylphosphinidens“ erscheinen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170506
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Vier- und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 57. Phosphazen/Azaphosphetidin-Tautomerie bei 3,3′-Spirobi[1,2,4,3λ5-triazaphosphol]-Derivaten (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1468-1478 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Four- and Five-membered Phosphorus Heterocycles, 57. Phosphazene/Azaphosphetidine Tautomerism of 3,3′-Spirobi[ 1,2,4,3λ5-triazaphosphole] DerivativesDifferent routes lead from N1-methylbenzamidrazone (1) and PCl5 to the spirobi[triazaphosphole] 5. Its halogeno-phosphino, -phosphoryl, and -phosphonio derivatives 7 and 9 are prepared by substitution. By an intramolecular addition to the phosphazene bond they isomerize (partly within an observable equilibrium) to the tricyclic halogeno-diazadiphospheto-bis(triazaphospholes) 8, 10, 11. From chloro derivative 8i the corresponding amines, hydrazines, and hydrazones 13 are obtained. Their bridgehead phosphorus is five-fold N-coordinated (in most other cases pentaaminophosphoranes are unstable).
    Notes: Aus N1-Methylbenzamidrazon (1) und PCl5 entsteht auf verschiedenen Wegen das Spirobi[triazaphosphol] 5. Durch Substitution daraus dargestellte Halogen-phosphino-, -phosphoryl- und -phosphonio-Derivate 7 und 9 gehen (z. T. im Rahmen eines beobachtbaren Gleichgewichts) durch intramolekulare Addition an die Phosphazenbindung in die tricyclischen Halogen-diazadiphospheto-bis(triazaphosphole) 8, 10, 11 über. Die Chlorverbindung 8i läßt sich in die entsprechenden Amine, Hydrazine und Hydrazone 13 überführen, in denen der Brückenkopf-Phosphor fünffach N-koordiniert ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160422
    Location Call Number Expected Availability
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  • 4
    Electronic Resource
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    Vier- und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 521) Pentacyclische Diphosphorane aus der Reaktion 2H-1, 2, 4, 3λ3-Triazaphosphol/Azodicarbonester (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 825-828 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Four- and Five-membered Phosphorus Heterocycles, 521) Pentacyclic Diphosphoranes from the Reaction 2H-1, 2, 4, 3λ3-Triazaphosphole/Azodicarboxylic EstersAzodicarboxylic ester react with 2-methyl-5-phenyl-2H-1, 2, 4, 3λ3-triazaphosphole (1) as heterodienes in an oxidative [4 + 1] cycloaddition at the σ2-phosphorus and a concomitant [2 + 2] dimerization of the supposed intermediate spirocyclic phosphazene 3. The resulting diphosphoranes 4 may also be synthesized from the dichlorotriazaphosphole dimer 5 and hydrazinedicarboxylic esters 6.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140244
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  • 5
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    Vier- und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 39. Strukturelle Veränderungen bei der [2 + 2]-Cycloaddition von Ketonen an Azaphosphole (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 55-69 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Four- and Five-membered Phosphorus Heterocycles, 39. Structural Changes on the [2 + 2] Cycloaddition of Ketones to AzaphospholesThe reaction of 5H-1,2λ5-azaphospholes 1 with ketones yields stable [2 + 2] cycloadducts 3 possessing a bicyclo[3.2.0]heptane skeleton with pentacoordinate phosphorus in a bridge-head. It shows once again the enhanced addition capability of five-membered cyclic phosphazenes in comparison to acyclic phosphazenes. We explain this enhancement in terms of the lesser degree of reorganisation necessary for cyclic species on going from phosphorus tetra- to pentacoordination. Molecular structures of the azaphosphole 1a and its trifluoroacetone adduct 3b have been determined by X-ray analysis and are discussed. Their comparison proves the relatively small changes in phosphorus bond angles and demonstrates also the strain in the σ4P- and its decrease in the σ5P-ring.
    Notes: Die Umsetzung von 5H-1,2λ5-Azaphospholen 1 mit Ketonen führt zu stabilen [2 + 2]-Cycloaddukten 3 mit Bicyclo[3.2.0]heptan-Gerüst und pentakoordiniertem Phosphor im Brückenkopf. Sie belegt das im Vergleich zu acyclischen Phosphazenen gesteigerte Additionsvermögen der Fünfringphosphazene, das wir auf den niedrigen Reorganisationsaufwand für den Übergang von der Phosphortetra- in die -pentakoordination zurückführen. Vom Azaphosphol 1a und seinem Trifluoraceton-Addukt 3b werden die röntgenographisch bestimmten Molekülstrukturen diskutiert. Ihr Vergleich bestätigt die relativ geringen Winkeländerungen am Phosphor und läßt auch erkennen, daß diese durch die Ringspannung im σ4P- und die Spannungsminderung im σ5P-Ring bedingt sind.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130109
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  • 6
    Electronic Resource
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    Vier- und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 44. Zur Chemie der 1,2,3σ2-Diazaphosphole  -  4-Phosphino- und 4-Phosphorylderivate (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2278-2290 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Four- and Five-membered Phosphorus Heterocycles, 44. 1,2,3σ2-Diazaphosphole Chemistry  -  4-Phosphino and 4-Phosphoryl Derivatives2H-1,2,3σ2-Diazaphospholes 1 - 3 are prepared directly from acetone hydrazones and PCl3 in refluxing benzene. Depending on the nature of the N-substituent their HCl-adducts are ionic or covalent. Methylation of the diazaphospholes occurs at nitrogen, not at phosphorus.  -  With halogenophosphanes and thiophosphoric chlorides the diazaphosphole 1 is substituted at C-4 neighbouring the phosphorus. The phosphino-diazaphospholes 8 - 10 and 14 react with nucleophiles and oxidizing agents invariably at the substituent σ3P, not at the ring σ2P, even when forming the Cr(CO)5 complexes 21 and 22. In the thiophosphoryl-diazaphosphole complex 23 on the other hand Cr(CO)5 is bonded to the ring phosphorus.
    Notes: 2H-1,2,3σ2-Diazaphosphole 1 - 3 werden aus Acetonhydrazonen und PCl3 in siedendem Benzol dargestellt. Ihre HCl-Addukte liegen in Abhängigkeit vom N-Substituenten ionisch oder kovalent vor. Die Methylierung der Diazaphosphole tritt am Stickstoff, nicht am Phosphor ein.  -  Halogenphosphane und Thiophosphorylchloride substituieren das Diazaphosphol 1 am phosphorbenachbarten 4-Kohlenstoff. Die Phosphino-diazaphosphole 8 - 10 und 14 reagieren mit Nucleophilen und Oxidantien stets am σ3P des Substituenten, nicht am σ2P des Rings, auch bei der Bildung der Cr(CO)5-Komplexe 21 und 22. Im Komplex 23 des Thiophosphoryl-diazaphosphols ist Cr(CO)5 dagegen an den Ringphosphor gebunden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130621
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  • 7
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    Phosphazene. LXXV [1] Vier- und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen. LI [2]. Monomere und dimere 1,2,4,3λ5-TriazaphospholeProfessor Marianne Baudler zum 60. Geburtstage am 27. April 1981 gewidmet (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 475 (1981), S. 211-231 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Amidrazon-hydrohalogenide kondensieren mit PCl5 über z.T. isolierbare Zwischenstufen zu den 3,3-Dichlor-1,2,4,3λ5-triazaphospholen. Die 2-Methylverbindungen entstehen dabei leichter und erweisen sich als stabiler als die 1-Methyl- oder N-unsubstituierten Verbindungen. Die Dichlor-triazaphosphole bilden im Sinne einer Phosphazencycloaddition tricyclische Dimere. Das gilt auch für die daraus durch Substitution bzw. aus der λ3-Verbindung durch Bromieren erhältlichen Difluor- und Dibrom-triazaphosphole und für die durch Cl/Br-Austausch entstehenden gemischt substituierten. Diese Austauschgleichgewichte liegen nahe am statistischen Fall. Die Massenspektren der Dihalogen-triazaphosphole sind durch den bevorzugten Zerfall des Triazaphospholrings in MeN2·, PhCN und ein P++Bruchstück gekennzeichnet.3,3-Diphenyl-, -Diamino- und -Diaroxy-triazaphosphole sind im Gegensatz zu den Halogenverbindungen monomer. Die Diaroxy- und Dialkoxy-triazaphosphole gehen leicht in die Triazaphospholinone über.Phosphazenes. LXXV. Four- and Fivemembered Phosphorus Heterocycles. LI. Monomeric and Dimeric 1,2,4,3λ5-TriazaphospholesAmidrazone hydrohalides condense with PCl5 via intermediates, which in part can be isolated, to 3,3-dichloro-1,2,4,3λ5-triazaphospholes. The 2-methyl derivatives form more readily and prove to be more stable than the 1-methyl or N-substituted derivatives. The dichloro-triazaphospholes join to tricyclic dimers in the sense of a phosphazene cycloaddition. The difluoro- and dibromo-triazaphospholes available from the chloro derivative by substitution and by bromination of the triaza-λ3-phosphole, respectively, are dimers too. The dichloro- and dibromo-triazaphosphole dimers exchange halogens to give the mixed substituted compounds, the redistribution being close to the random case. The mass spectra of the dihalotriazaphospholes are characterized by preferred breakdown o the triazaphosphole ring to give MeN2·, PhCN and a P+ fragment3,3-Diphenyl-, -diamino-, and -diaroxy-triazaphospholes in contrast to the halo derivatives are monomers. The diaroxy- and dialkoxy-triazaphospholes convert easily to triazaphospholinones.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19814750424
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  • 8
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    Tetrachloro- und Tricyanochlorophosphat(III) Strukturbilder einer auf halbem Wege stehengebliebenen AdditionDem Andenken an Professor Thomas C. Waddington gewidmet. (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 488 (1982), S. 7-26 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetrachloro- and Tricyanochlorophosphate(III). Structural Pictures of a Half-way Stopped AdditionPCl3 and P(CN)3 add the chloride ion of a quaternary ammonium or phosphonium salt or a crown ether-alkali metal salt to yield within the limits of an equilibrium tetrachloro- and tricyanochlorophosphate(III) respectively. Crystalline salts of these anions may be isolated with [Et4N+] or [(Ph3P)2CH+] as counter ions. The X-ray analysis of PCl4- shows it to display an essentially ψ-trigonal bipyramidal structure, which, however, is remarkably unsymmetrical with one relatively short and one very long axial P—Cl bond (respectively 4 and 40% longer than in PCl3). A similar though somewhat less pronounced axial unsymmetry is also observed for P(CN)3Cl- (bonds respectively 7 and 28% longer than in P(CN)3 and PCl3). These anions considered together with the previously published structures of PBr4- and P(CN)2Br2- (axial bonds which are respectively 14 and 18% longer in the former and both 12% longer in the latter than in PBr3) are found to belong to a continuous structural sequence, which represents a trough in the energy hypersurfaces of the systems PX3 + X- ⇄ PX4- (which are assumed to be comparable). The reaction path of nucleophilic addition and furthermore nucleophilic substitution at PX3 molecules should follow this trough.
    Notes: PCl3 und P(CN)3 addieren in Lösung im Rahmen eines Gleichgewichts das Chloridion eines quaternären Ammonium- oder Phosphoniumsalzes oder eines Kronenether-Alkalisalzes zum Tetrachloro- bzw. Tricyanochlorophosphat(III). Mit [Et4N+] bzw. [(Ph3P)2CH+] als Gegenion können davon kristalline Salze isoliert werden. Ihre Röntgenstrukturuntersuchung ergibt für PCl4- eine im wesentlichen ψ-trigonal-bipyramidale, jedoch überraschend unsymmetrische Molekülstruktur mit einer verhältnismäßig kurzen und einer sehr langen axialen PCl-Bindung (um 4 bzw. 40% länger als die im PCl3). Eine ähnliche, etwas geringere axiale Unsymmetrie findet sich auch für P(CN)3Cl- (um 7 und 28% längere Bindungen als im P(CN)3 bzw. PCl3). Unter Einbeziehung der bereits publizierten Strukturen von PBr4- und P(CN)2Br2- (axiale Bindungen um 14 und 18% bzw. beide um 12% länger als im PBr3) ergibt sich eine kontinuierliche strukturelle Abfolge, die ein Tal in den (als vergleichbar angenommenen) Energiehyperflächen der Systeme PX3 + X-⇄ PX4- markiert. Durch dieses Tal sollte dann auch der Reaktionsweg der nucleophilen Addition und darüber hinaus der nucleophilen Substitution an PX3-Molekülen führen.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19824880102
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