ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Zusammenhänge zwischen NMR-Spektren und Stereochemie von Bicyclo-[2.2.2]octan-Derivaten wurden untersucht. Eine Doppelbindung oder ein ankondensierter Benzolring verursachen im Bicyclooctan und seinem Benzoderivat eine diamagnetische Abschirmung der Ringprotonen bzw. der H-Atome von Substituenten an anderen Brücken, wodurch deren Absorptionssignale nach niedrigeren oder höheren Feldstärken verschoben werden, je nachdem, ob die Protonen sich in exo-oder endo-Stellung zur π-Bindung befinden. Die aus theoretischen überlegungen erhaltenen Zusatzverschiebungen stimmen mit den experimentellen Werten fast überein. Die Einführung einer π-Bindung ermöglicht somit die Festlegung der Konfiguration von Substituenten dieses Ringsystems aus den Werten der hervorgerufenen Verschiebung der Protonensignale. Im Bicyclooctanring wurden verschiedene „long range“-Spinkopplungen nach-gewiesen.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640971011
Permalink