ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Choline Phosphatides, VI1).3-Palmitoyl-glycerol-I-phosphorylcholine (D-α-LySO-lecithin) and its Inactivity as Substrate for AcyltransferasesEnzyme reactions controlling the content of the strong lytic agent lysolecithin (monoacylglycerol-3-phosphorylcholine) in cell membranes, i. e. by degradation or by reacylation, are of great importance for the living cell. Lysolecithins, well defined with respect to configuration and structure, can be used as substrates for studying the metabolic fate of these compounds in membranes. Five of the six theoretically possible isomers of lysolecithin have been prepared by De Haas and Van Deenen (1965). - In this paper the synthesis of the hitherto unknown 3-acyl-glycerol-I-phosphorylcholine (B) is described. 3,4-lsopropylidene-D-mannitol (1) has been benzylated to give 1,2,5,6-tetrabenzyl-3,4-isopropylidene-D-mannitol (2). Acid hydrolysis
Notes:
Als Modellsubstanzen für biologische Untersuchungen sind einheitliche, konfigurativ eindeutige Lysolecithine von allgemeinem Interesse. Wir beschreiben erstmals die Synthese eines 3-Acyl-glycerin-1-phosphorsäurecholinesters (B) 3.4-Isopropyliden-D-mannit (1) wird zur Tetrabenzyl-Verbindung 2 benzyliert. Saure Hydrolyse von 2 ergibt 1.2.5.6-Tetrabenzy-D-mannit (3), der mittels Bleitetraacetat zu 1.2-Dibenzyl-glycerinaldehyd (4) Gespalten wird. Reduktion von 4 mit Lithiumalant führt zum 1.2-Dibenzyl-glycerin(5), das durch Veresterung mit Palmitinsäurechlorid das 3-Palmitoryl-Dibenzyl 6 liefert. Aus 6 erhält man bei der katalytischen Hydrogenolyse 2-Benzyl-und 1-Benzyl-3-palmitoyl-glycerin (7bzw. ),die chromatographisch getrennt werden . die Phosphorylierung von 7 mittels ß-Brom-äthyl-dichlorphosphat und die nachfolgende Behandlung mit Trimethylamin ergeben 3-Palmitoyl 2-benzyl-glycerin-1-phosphorylcholin (9), das durch katalytische Hydrogenolyse in 3-Palmitoyl-glycerin-1-phosphorylcholin (10) umgewandelt wird. - Das so dargestellte D-αLysolecithin erweist sich im Gegensatz zu 1 -Palmitoyl-glycerin-3-phosphorylcholin (L-α-Lyso-lecithin) nicht als Substrat für Acyl-CoA : Acylglycerinphosphorylcholin-Acyltransferasen,
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707380118
Permalink
