ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
3(1)H-Imidazo[4,5-h]chinoline sind interessante ampholytische Chelatbildner, da sie in koordinativ günstiger Position zu einer N-Donatorfunktion - auf Grund der Tautomerie dieser Verbindungen - eine acide NH-Gruppe enthalten. Durch Kondensation von 5, 7-Dinitro-8-amino-chinolin mit Carbonsäuren unter reduzierenden Bedingungen wurden verschiedene C-2-substituierte 3(1)H-Imidazo[4,5-h]chinoline erhalten, die in Abhängigkeit vom Carbonsäurerest C-5-amino- bzw. -hydroxysubstituiert sind. Die Kondensation von 5-Nitro-7,8-diamino-chinolin mit Carbonsäuren ergibt in Gegenwart von Polyphosphorsäure C-2-substituierte 5-Nitro-3(1)H-imidazo[4,5-h]chinoline. Die Konstitution der erhaltenen Verbindungen wird durch massenspektroskopische Untersuchungen bestätigt. An unterschiedlich 15N-markierten Verbindungen konnte der Fragmentierungsmechanismus verschiedener 3(1) H-Imidazo[4,5-h]chinoline aufgeklärt werden. Durch quantenchemische Berechnungen des 3(1)H-Imidazo[4, 5-h]chinolins und verschiedener Substitutionsprodukte konnten Hinweise über die Lage der Tautomeriegleichgewichte, die Säure-Base-Eigenschaften, das UV-Spektrum sowie über das reaktive Verhalten dieser Verbindungen erhalten werden.
Additional Material:
13 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19713130413
Permalink