ISSN:
1434-4475
Keywords:
Enazidoketones
;
Enaminoketones
;
2-Acetoxy-3-amino-dienes-(2,4)
;
Cathodic reduction mechanism
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract Die kathodische Synthese von Enaminoketonen aus ungesättigten Azidoketonen wurde auf heteroaromatisch substituierte und auf rein aliphatische Derivate übertragen. Zum Reduktionsmechanismus wurde der Einfluß verschiedener Stellen der Protonierung (am N1 der N3-Gruppe bzw. an der Carbonylgruppe), abhängig von Potential und Säurestärke, untersucht. Aldehydische Gruppen als weitere funktionelle Gruppen im Enazid werden leichter als die Vinylazide reduziert. Die rein aliphatischen Enazidoketone ergeben bei reduktiver Acylierung konjugierte Diene.
Notes:
Abstract The cathodic preparation of enamino ketones from enazidoketones has been generalised to include heteroaromatic and aliphatic derivatives. Mechanistically the role of different sites of protonation, either on N1 of the N3-group or on carbonyl depending on electrolysis potential and acid strength, apparent by product distribution, is clarified. Aldehydic groups are preferentially reduced compared to the vinylazide part. Purely aliphatic azidoketones yield conjugated dienes under reductive acetylation, which might be useful for cycloaddition reactions.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00809596
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