ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,6-Anhydrofuranoses, XIV. - Selective Monotosylation of 1,6-Anhydro-β-D-mannofuranoseMonotosylation of 1,6-anhydro-β-D-mannofuranose (1) with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine gives the 5-O-tosylate 2a in high yield (79%). As by-products of the reaction small amounts of the 3-O-monotosylate 3a (0.4%) as well as the 2,5- and 3,5-di-O-tosylates 4a (3.5%) and 5a (1.2%), respectively, are isolated. Product identification was achieved by 1H NMR spectroscopy in comparison with the data for the acetates 2b, 3b, 4b, and 5b. Observed selectivities are rationalized by concerning steric and electronic effects.
Notes:
Die Monotosylierung der 1,6-Anhydro-β-D-mannofuranose (1) mit Tosylchlorid in Pyridin liefert hochselektiv das 5-O-Tosylat 2a (79%). Daneben konnten in geringer Menge das 3-O-Monotosylat 3a (0.4%) sowie die 2,5- und 3,5-Di-O-tosylate 4a (3.5%) bzw. 5a (1.2%) isoliert werden. Die Identifizierung der Produkte erfolgte durch 1H-NMR-Spektroskopie unter Berücksichtigung der Daten für die Acetate 2b, 3b, 4b und 5b. Die beobachteten Selektivitäten werden unter Beachtung elektronischer und sterischer Faktoren interpretiert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840907
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