ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of the Lycopodium-Alkaloids rac-α-Obscurin through 1,3-Anullation of an EnimineAcid catalysed 1,3-annulation of 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyridine (1) to the enimine 3, followed by methylation, provides a new regio and stereoselective route to rac-α-obscurine (5). Reduction of rac-N-demethyl-α-obscurine with LiAlH4 yields rac-lycodine (11) and rac-deacetyl-flabellidine (9). A new pathway for the biogenesis of the β-amino-imine 9 is suggested.
Notes:
Die säurekatalysierte 1,3-Anellierung von 1,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-2-oxopyridin (1) an das Enimin 3 liefert nach anschließender Methylierung regio- und stereoselektiv rac-α-Obscurin (5). Reduktion von rac-N-Desmethyl-α-obscurin (4) mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Bildung von rac-Lycodin (11) und rac-Desacetylflabellidin (9). Für das β-Amino-Imin 9 wird ein neuer Biogeneseweg vorgeschlagen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830206
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