ISSN:
0044-2313
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Metalation of Benzyl Phosphines. IIWhereas o-bromobenzyldiorganophosphines react with n-BuLi in ether to give o-metalated products only, o-chlorobenzyldiorganophosphines leads to α-metalation and/or nucleophilic substitution at phosphorus, depending on the size of the substituents at phosphorus and the acidity of the CH2-protons. Under standard conditions o-ClC6H4CH2P(t-Bu)2 does not react with n-BuLi. A preliminary structure of [ (t-Bu)2]2 determined by X-ray diffraction reveals the large steric requirements of the t-butyl groups.
Notes:
Während die o-Brombenzyldiorganophosphine ausnahmslos mit n-BuLi in Ether unter o-Metallierung reagieren, findet im Falle der o-Chlorbenzyldiorganophosphine in Abhängigkeit von der Größe der am Phosphor fixierten Substituenten und der Acidität der CH2-Protonen α-Metallierung und/oder nucleophile Substitution am Phosphor statt. Unter Standard-Bedingungen reagiert das o-ClC6H4CH2P(t-Bu)2 nicht mit n-BuLi. Eine Röntgenkristallstrukturanalyse von [(t-Bu)2]2 beweist den großen Raumbedarf der t-Butylgruppen am Phosphor.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19824940107
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