ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Aziridines (Aziranes), XXVI: Amine Catalyzed Amidoethylation of β-Dicarbonyl Compounds Simple Synthesis of 2-Methylpyrrole-1,3-dicarboxylateEsters of nonsubstituted and monosubstituted malonic, cyanoacetic, and β-keto acids are easily C-amidoethylated by N-acylaziridines in the presence of triethylamine. In this amine catalyzed reaction the acylaziridines show different degrees of reactivity. Often the products cannot be obtained by the known amidoethylation procedure or but in smaller yields. The new product 3g may smoothly be converted to the pyrroline 9 and further to the 2-methylpyrrole-1,3-dicarboxylate 10. - Divergent from earlier results, the primary amidoethylation product can be isolated from the known sodium salt reaction of tert-butyl acetoacetate with nonbulky acylaziridines. This product is cleaved by trifluoroacetic acid with remarkable easiness to yield the corresponding amidoethyl derivative of acetone.
Notes:
Unsubstituierte und monosubstituierte Malonester, Cyanessigester und β-Ketoester werden in Gegenwart von Triethylamin durch N-Acylaziridine leicht am C amidoethyliert, dabei zeigt sich eine Reaktivitätsabstufung der N-Acylaziridine. Die Produkte sind oft durch die bisher bekannte Amidoethylierung nicht oder nicht in so guten Ausbeuten zugänglich. Das neue Produkt 3g läßt sich glatt zum Pyrrolin 9 und weiter zum 2-Methylpyrrol-1,3-dicarbonester 10 umwandeln. - Abweichend von bisherigen Ergebnissen kann man aus Acetessigsäure-tert-butylester nach der bekannten Natriumsalzmethode auch mit nichtsperrigen Acylaziridinen das Primärprodukt fassen, das mit Trifluoressigsäure bemerkenswert leicht zum entsprechenden Amidoethylderivat des Acetons gespalten wird.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141113
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