ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Chemistry of Tropane Derivatives, VIII. - Investigations on the Structures of the Two Isomeric N-Oxides of TropineTropine N-oxide isomers were prepared in 69.5% yield by a modified method giving the isomers in a ratio of 1 (A): 1.2 (B). Both isomers are derivatives of 3-hydroxytropane, as has been demonstrated by chemical reactions. The configuration of the isomers was established by IH-NMR spectroscopic investigations on the isomers of [2,2,4,4-D4]tropine N-oxide and by measurement of dipole moments. Tropine N-oxide A shows axial and the isomer B equatorial 0-atoms. Furthermore, X-ray structure analysis of the isomer B confirmed the configurations ascertained by chemical and physico-chemical methods.
Notes:
Mit einem modifizierten Verfahren gelingt die Darstellung der beiden Isomeren des Tropin-N-oxids mit einer Ausbeute von 69.5% im Verhältnis 1 (A): 1.2 (B). Chemische Umsetzungen beweisen, daß es sich bei den beiden Isomeren um 3-Hydroxytropan-Derivate handelt. Durch Dipolmomentmessungen an beiden kristallwasserfrei dargestellten Isomeren des Tropin-N-oxids und nach 1 H-NMR-spektroskopischen Untersuchungen an den Isomeren des [2,2,4,4-D4]Tropin-N-oxids konnte deren Konfiguration festgelegt werden: Danach besitzt Tropin-N-oxid A eine Konfiguration mit axialem 0-Atom, Tropin-N-oxid B mit äquatorialem 0-Atom. Eine eindeutige Absicherung der auf chemischem und physikalisch-chemischem Wege abgeleiteten Strukturen der isomeren Tropin-N-oxide erfolgte durch eine Einkristallröntgenstrukturanalyse des Tropin-N-oxids B.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760405
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