ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Lipomycins, III. - Isolation and Identification of the Methyl 2,6-Dideoxy-D-ribo-hexosidesThe methyl glycosides isolated from α-lipomycin (2) are identified as anomeric methyl 2,6- dideoxy-D-ribo-hexopyranosides (3a, 4a) and -hexofuranosides (5a, 6a). At equilibrium the mixture of the methyl hexosides contains pyranosides and furanosides in the ratio 3: 1. The furanosides have the same anomeric ratio, whereas the β-form 3a of the pyranosides predominates over the αform 4a. - The mass spectra of the trimethylsilyl ethers and the 1H-NMR spectra of the four compounds are discussed. The pyranosides prefer the 4C1 conformation.
Notes:
Die aus α-Lipomycin (2) isolierten Methylglykoside werden als anomere Methyl-2,6-didesoxy- D-ribo-hexopyranoside (3 a, 4a) und -hexofuranoside (5a, 6a) identifiziert. Im Gleichgewicht enthält das Methylhexosidgemisch Pyranoside und Furanoside im Verhältnis 3 : 1. Die anomeren Furanoside entstehen in gleicher Menge, bei den Pyranosiden überwiegt die β-Form 3a. - Die Massenspektren der Trimethylsilyläther und die 1H-NMR-Spektren der vier Komponenten werden vergleichend diskutiert. Die Pyranoside bevorzugen die 4C1- Konformation.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519751117
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