ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nitrones, II1). 2,3,4-Substituted 5-Isoxazolidinones from Aldonitrones and CH-Acidic CompoundsDialkyl malonates and C-aryl-N-methylnitrones 1 as well as 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide in presence of sodium alkoxide yield the alkyl 5-isoxazolidinone-4-carboxylates 4,6, and 7; the compounds 4 are exclusively trans-substituted with exception of 4c. Malonic acid diamide reacts in the same way to give the corresponding 5-isoxazolidinone-4-carboxamide 8. C-Styryl-N-methylnitrone and dimethyl malonate yield a mixture in which the corresponding isoxazolidinone 5 is spectroscopically recognized. Analogously, ethyl acetoacetate gives the corresponding trans-substituted 4-acetylisoxazolidinone derivative 9. Under aprotic conditions, even methyl phenylacetate reacts with a nitrone furnishing the 3,4-diaryl substituted isoxazolidinone 10.
Notes:
C-Aryl-N-methyl-nitrone 1 sowie 3.4-Dihydro-isochinolin-N-oxid ergeben mit Malonsäurediestern und Natriumalkoxid die Isoxazolidinon-(5)-carbonsäure-(4)-ester 4,6 und 7. Die Verbindungen 4 sind, mit Ausnahme von 4c, im Isoxazolidinon-Ring ausschließlich trans-substituiert. Analog reagiert Malonsäurediamid unter Bildung des entsprechenden Isoxazolidinon-(5)-carbonsäure-(4)-amids 8. C-Styryl-N-methyl-nitron liefert mit Malonsäuredimethylester ein Gemisch, in dem das Isoxazolidinon 5 spektroskopisch zu erkennen ist. Acetessigester gibt entsprechend das ebenfalls trans-substituierte 4-Acetyl-isoxazolidinon-Derivat 9. Unter aprotischen Bedingungen reagiert auch Phenylessigester mit einem Nitron, wobei das 3.4-Diaryl-substituierte Isoxazolidinon 10 entsteht.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717480116
Permalink
