ISSN:
0025-116X
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
N-Hydroxyisocaproyl (HIC) amino acids are obtained by heating glycine or leucine with isocaprolactone in molten imidazole. The N-protected acids were coupled with leucine methylester respectively tyrosine benzylester using the mixed anhydride method. The HIC-group can be removed as isocaprolactone by 50 percent trifluoro-acetic acid during several hours at room temperature. 3-Nitrophenoxycarbonyl-chloride (3-NPOC-chloride), synthesized from 3-nitrophenol and phosgene was reacted with phenylalanine to give the 3-NPOC-derivative. This has been coupled with glycin-methylester and with glycyl-alanine benzylester. The 3-NPOC-group can be split off by irradiation with light of λ- 290 mμ or with weak alcali, but in case of peptide derivatives only ninhydrine-negative products were formed.
Notes:
Aus Glycin- bzw. Leucin-natrium wurden durch Erhitzen mit Isocaprolacton in der Imidazolschmelze die N-γ-Hydroxyisocaproylderivate (HIC-Aminosäuren) erhalten. Nach der Anhydridmethode wurden sie zu HIC-Glycyl-leucinmethylester bzw. HIC-Leucyl-tyrosylbenzylester gekuppelt. Die Abspaltung des Restes als Isocaprolacton gelang z. B. durch mehrstündiges Aufbewahren der Peptidderivate in 50-proz. Trifluoressigsäure. Aus 3-Nitrophenol wurde mit Phosgen das 3-Nitrophenoxycarbonylchlorid (3-NPOC-Chlorid) hergestellt, das mit Aminosäuren in wäßriger Lösung in Gegenwart von MgO zu N-3-NPOC-Derivaten reagiert. Durch Peptidsynthese erhielt man 3-NPOC-Phenylalanyl-glycinmethylester und 3-NPOC-Phenylalanyl-glycylalanylbenzylester. Die Schutzgruppe läßt sich aus den Aminosäurederivaten durch Bestrahlen mit Licht von λ 〉 290 mμ oder durch schwaches Alkali abspalten, bei Peptiden entstehen bei dieser Abspaltung nur ninhydrinnegative Produkte.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1966.020920120
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