ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
1-Methyl- und 1-Benzyl-2.3-dihydroxy-naphthalin werden von Kalium-nitroso-disulfonat zu roten 3-Hydroxy-naphthochinonen-(1.2) (Ib, c) oxydiert, die basenkatalysiert in farblose Dimere (IIb, c) übergehen. Unsubstituiertes 2.3-Dihydroxy-naphthalin ergibt nur ein solches Dimeres (IIa) sowie ein entsprechendes Hydrat. Beim Erwärmen mit polaren Lösungsmitteln werden die roten, monomeren Chinone zurückgebildet. Mit o-Phenylendiamin liefern die dimeren Chinone die gleichen Phenazine wie die monomeren. Den Dimeren wird eine symmetrische, durch Aldolreaktion gebildete Tricyclo[5.3.1.12.6]dodecan-Struktur zugeschrieben. - Durch Disproportionierung von IIa entsteht außer dem violetten, ebenfalls dimerisierbaren Chinon Id eine ockerfarbene Verbindung C20H10O7, die dem angeblichen 3-Hydroxy-naphthochinon-(1.2) der Literatur entspricht. Die bekannten, dimeren 3-Hydroxy-benzochinone-(1.2) werden analog II formuliert.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980304
Permalink