ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Monosubstituierte Malonester, Acetessigester und Cyanessigester kondensieren mit 1-Dimethylaminomethyl-naphthol-(2) in siedendem Chlorbenzol bei Gegenwart von Magnesiumäthylat zu 3.3-disubstituierten 5.6-Benzo-3.4-dihydrocumarinen (I). Cyclische β-Ketoester gehen auf analogem Wege in Spiroverbindungen (II) über. Substituierte Malonester, die leicht ihren Substituenten abwerfen, wie Methantricarbonsäureester, Acetylmalonester oder Benzoylmalonester, erfahren nach der Kondensation keinen Dihydrocumarin-Ringschluß, sondern eine Stabilisierung durch Wanderung eines Carbäthoxy- bzw. eines Acyl-Restes an den Phenolat-Sauerstoff.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19616430107
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