ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Über die Benzylaminonitrile I und IX wurden die beiden 2-Desoxy-2-aminotetrosen der D-Reihe, VI und XIV, dargestellt. Die sterische Zuordnung der Epimeren ließ sich durch Umwandlung in die Aminocarbonsäuren V und XIII sichern; der Cu-Komplex von V zeigt (+)-Cotton-Effekt. Threosamin · HCl (VI) und Erythrosamin · HCl (XIV) sowie deren N-Acetyl-Verbindungen können nur Furanose-Formen bilden. Dadurch tritt gegenüber allen bekannten N-Acetylaminozuckern die Farbreaktion mit p-Dimethylamino-benzaldehyd schon in der Kälte ein, und beim Erwärmen mit Pyridin erhält man leicht 3-Acetamino-furan (XVI). D-Threosamin und D-Erythrosamin reduzieren Fehlingsche Lösung und ammoniakalische Silberlösung schon in der Kälte. - Aus N-Acetyl-D-threosamin wurde durch Addition von HCN und anschließende Halbhydrierung 3-Acetamino-3-desoxy-D-xylose erhalten.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19616410118
Permalink