ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Bildungsbedingungen der beiden isomeren cis-α-Hydrindanole I und II werden studiert; die Konfiguration der Isomeren ergibt sich im Sinne der bisherigen Zuordnung - I = 1c 8c 9c und II = 1t 8c 9c - aus den Solvolysegeschwindigkeiten ihrer Toluolsulfonate. Für II ergibt sich eine Konstante, die nahe bei der des trans-o-Methylcyclopentanols liegt. Für I läßt sich wie für das cis-o-Methylcyclopentanol keine Konstante 1. Ordnung errechnen; die Geschwindigkeits-Intervall-„Konstante“ nimmt während der Reaktion ab. Eine Umlagerung I → II erfolgt dabei nicht. Als Reaktionsprodukt entsteht aus I wie aus II nur Hexahydroinden; für den aus I entstehenden Kohlenwasserstoff wurde die Δ1,2-Lage der Doppelbindung - Abspaltung im Sinne der HOFMANNschen Regel - erwiesen. - Eine verbesserte, potentiometrische Methode zur Ermittlung der Geschwindigkeitskonstanten wird mitgeteilt.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576100110
Permalink