ISSN:
0170-2041
Keywords:
Resolution, kinetic
;
Chiral tertiary amines
;
Chiral esters
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Kinetic Resolutions Starting with rac-Alcohols or rac-Acyl Halides Using Optically Active Inductor BasesIn the reaction of one mole equivalent of achiral acyl halides with two equivalents of rac-alcohols in the presence of one equivalent of an optically active inductor base (tertiary amine) partially optically active esters and partially optically active alcohols are formed, having in some cases high optical purity (60 - 70%). The alcohol moiety of the ester and the unchanged alcohol are of opposite configuration. Treatment of two equivalents of rac-acylhalides with one equivalent of an achiral alcohol and an inductor base also leads to a high degree of optical induction. The carbonic acid moiety in the ester and the unchanged acid are of opposite configuration. The optical induction is influenced a) by the ligands linked to the reaction centers, b) by the relative quantities of the reacting partners, c) by the solvent, and d) by the temperature.
Notes:
Bei der Umsetzung eines Moläquivalents achiraler Carbonsäurehalogenide mit zwei Moläquivalenten rac-Alkoholen entstehen unter Mitwirkung von einem Moläquivalent einer optisch aktiven Induktorbase (tertiäres Amin) partiell optisch aktive Ester sowie partiell optisch aktive Alkohole in zum Teil hoher optischer Reinheit (60 - 70%). Der im Ester gebundene Anteil an Alkohol sowie der nicht umgesetzte Alkohol haben entgegengesetzte Konfiguration. Der Induktionsgrad ist ähnlich hoch, wenn man zwei Moläquivalente eines rac-Carbonsäurehalogenids mit je einem Moläquivalent eines achiralen Alkohols und einer Induktorbase umsetzt. Der Carbonsäureanteil im Ester und die freie Säure haben entgegengesetzte Konfiguration. Die optischen Induktionen werden beeinflußt a) durch die Art der mit den Reaktionszentren verknüpften Liganden, b) durch die relativen Mengen der Reaktionspartner, c) durch das Lösungsmittel und d) durch die Temperatur.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890194
Permalink
