ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of an 18,21Ornithine-Analogous Tridecapeptide Amide of the Sequence 15 - 27 of SecretinA new synthetic pathway is proposed for secretin which includes the coupling of four fragments by the azide method. The protected secretin fragments 1821 Orn-15 - 27, 1214Orn-9 - 14, 3 - 8 and 1 - 2 are the key products of an ornithine-analogous secretin which can be converted into secretin by guanylation. The synthesis of the C-terminal fragment Boc-L-Asp(OtBu)-Ser- (Bzl)-Ala-Orn(Z)-Leu-Gln-Orn(Z)-Leu-Leu-Gln-Gly-Leu-Val-NH2 is performed by stepwise coupling under homogeneous conditions, using polyethylene glycol (molar mass 10000) as C-terminal solubilising protecting group and polymeric anchor. After purification of the peptide-polyethylene glycol-ester by crystallization, the degree of completion after each coupling step is checked. The fully protected tridecapeptide amide, which was cleaved from the soluble support by liquid ammonia in dimethylformamide and methanol, is homogeneous in various analytical and chromatographic tests.
Notes:
Fur Secretin wird ein neuer Syntheseweg über vier Fragmente, die mit Hilfe der Azidmethode gekuppelt werden, beschrieben. Die geschützten Secretinfragmente 1821 Orn-15-27, 1214 Orn- 9 - 14, 3 - 8 und 1 - 2 bilden dabei Schlüsselprodukte eines ornithinanalogen Secretins, das durch Guanidierung in Secretin überführbar wäre. Die Synthese des C-terminalen BOC-L-ASP- (OtBu)-Ser(Bzl)-Ala-Orn(Z)-Leu-Gln-Orn(Z)-Leu-Leu-Gln-Gly-Leu-Val-NH2 gelingt durch stufenweisen Aufbau in homogener Phase unter Verwendung von Polyäthylenglykol (Mo1.- Masse 10000) als C-terminale, löslich machende Schutzgruppe und polymerer Anker. Die nach jeder Reaktion durch Kristallisation gereinigte Peptid-Polyäthylenglykolkette wird nach den Kupplungen und nach den Schutzgruppenabspaltungen jeweils auf vollständigen Umsatz kontrolliert. Das vollgeschützte Tridecapeptidamid läßt sich durch Aminolyse mit flüssigem Ammoniak in Dimethylformamid und Methanol vom Polyäthylenglykol abspalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519751004
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