ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Influence of Cyclic Side Chains on the Rotational Barrier of N,N-DimethylamidesThe influence of aliphatic ring systems on the rotational barrier of the amide bond has been determined by 1H-NMR spectroscopy. The ΔG+ values of the rotational barrier of N,N-dimethylcyclohexane-, N,N-dimethylcyclopentane- and N,N-dimethylcyclobutanecarboxamides are 69.0-72.0 kJ/mol (16.5-17.2 kcal/mol). The lower values in comparison to N,N-dimethylformamide are mostly due to the steric interaction of the aliphatic ring system with the amide group.
Notes:
Der Einfluß aliphatischer Ringsysteme auf die Rotationsbarriere der Amidbindung wurde mit Hilfe der 1H-NMR-Spektroskopie bestimmt. Die ΔG+-Werte der Rotationsbarriere von N,N-Dimethylcyclohexan-, N,N-Dimethylcyclopentan- und N,N-Dimethylcyclobutancarboxamid liegen mit 69.0-72.0 kJ/mol (16.5-17.2 kcal/mol) um ca. 16.7 kJ/mol (4 kcal/mol) niedriger als die von N,N-Dimethylformamid. Für die Erniedrigung ist in erster Linie die sterische Wechselwirkung des aliphatischen Ringsystems mit der Amidgruppe verantwortlich.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719771102
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