ISSN:
0044-2313
Keywords:
Organotin pyrrole derivatives
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NMR, vibrational spectra, X-ray structures
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Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Trimethylstannyl- and Dimethylstannyl-substituted Pyrroles - Synthesis, Spectra, and StructuresMonomeric trimethylstannyl pyrroles, Me3Sn—R (Me = CH3 and R = —NC4H4, —NC4H2Me2-2,5, —NC4Me4-2,3,4,5, —C4H3NMe-1), are synthesized by metathesis reactions from Me3SnCl with 1(N)- and 2(C)-lithium pyrroles, respectively. An almost similar procedure gives monomeric dimethylstannylbis(pyrroles), Me2SnR2 (1 a - 3 a), from Me2SnCl2 and 1-Li-pyrrolides (1 : 2 molar ratio) in good yields. Lithiated 1,2,5-trimethylpyrrole and Me3SnCl forms the compound Me3Sn—CH2—C4H2Me(-5)NMe (8), the reaction of Me2SnCl2 with 2-lithium-1-methylpyrrole gives oligomeric [Me2Sn—C4H2NMe—]x, (6 a). The mass-, NMR, and vibrational spectra have been measured and discussed. The results of the X-ray structure determinations of Me3Sn—NC4H4 (1) and Me2Sn(—NC4Me4)2 (3 a) are compared with the structures of the known dimethylmetal pyrroles of Al, Ga, and In.
Notes:
Monomere Trimethylstannylpyrrole, Me3Sn—R (Me = CH3, R = —NC4H4, —NC4H2Me2-2,5, —NC4Me4-2,3,4,5, —C4H3NMe-1), werden durch Metathese aus Me3SnCl und 1(N)- bzw. 2(C)-lithiierten Pyrrolen synthetisiert. Analog hierzu werden aus Me2SnCl2 und Li—N Pyrroliden (Molverhältnis 1 : 2) die ebenfalls monomeren Dimethylstannylbis(pyrrole), Me2SnR2 (1a - 3a), in guten Ausbeuten erhalten. Einfach lithiiertes 1,2,5-Trimethylpyrrol bildet mit Me3SnCl die Verbindung Me3Sn—CH2—C4H2Me(-5)NMe (8); die Umsetzung von Me2SnCl2 mit 2C-lithiiertem 1-Methylpyrrol ergibt oligomeres [Me2Sn—C4H2NMe—]x (6 a). Die Massen-, Kernresonanz- und Schwingungsspektren werden aufgenommen und diskutiert. Die Ergebnisse der Röntgeneinkristallstrukturanalysen von Me3Sn—NC4H4 (1) und Me2Sn(—NC4Me4)2 (3 a) werden mit den Strukturdaten der bekannten Dimethylmetallpyrrole des Al, Ga und In Verglichen.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19956211030
Permalink