ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Metal Hydrazides, XVIII. Hydrazidolysis of Long Chain 1-Phenyl-1-alkenes with Sodium HydrazideWhereas phenyl alkenes of the type C6H5—CH=CH—[CH2]n-H with n = 0-4 are split to an extent of more than 80% at the olefinic double bond upon warming for 4.5 hours with sodium hydrazide + hydrazine [1 : 2] in ether to 35°C2), the hydrazidolytic cleavage of 1-phenyl-1-alkenes with a longer alkyl residue occurs to a considerably lesser extent (with n = 5, 6, 7 to 41, 9 and 3.5%) or not at all (with n = 11, 17) under the same conditions. Under more rigorous conditions (4.5 hours of warming with sodium hydrazide + hydrazine [1 : 6] in diisopropylether to 55-60°C) the 1-phenyl-1-alkenes with a longer alkyl residue could also be split to a large extent (with n = 5, 7, 11, 17 to 84, 82, 81 and 32%).
Notes:
Während Phenylalkene des Typs C6H5—CH=CH—[CH2]n-H mit n = 0-4 durch 4.5 stdg. Erwärmen mit Natriumhydrazid + Hydrazin [1 : 2] in äther auf 35°C zu mehr als 80% an der olefinischen Doppelbindung gespalten werden2), erfolgt bei längerkettigen Vertretern die Hydrazidolyse unter den gleichen Bedingungen in weit geringerem Maße (bei n = 5, 6, 7 zu 41, 9 und 3.5%) oder gar nicht (bei n = 11, 17). Unter verschärften Bedingungen (4.5 stdg. Erwärmen mit Natriumhydrazid + Hydrazin [1 : 6] in Diisopropyläther auf 55-60°C) werden auch die längerkettigen Vertreter in hohem Maße (bei n = 5, 7, 11, 17 zu 84, 82, 81 und 32%) gespalten.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060527
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