ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Organotin Compounds, XXVI1). - The Catalysis of the Hydrostannation of Aldehydes and KetonesSmall amounts of mixtures of R2Sn(OR′)2 and R2SnX2, where X is e. g. halide, acylate, or acetylacetonate, accelerate very strongly the addition of R2SnH2 to aldehydes and ketones. Evidence is given for intermediates like R2Sn(OR′)H and R2Sn(OR)X, and their ligand exchange reactions are investigated. A mechanism for the catalysis is proposed. The scope of application of R2SnH2 as a reducing agent is thus broadened. Even at 30°C, a large number of aldehydes and ketones can be reduced in a preparative manner to give the alcohols.
Notes:
Gemische von R2Sn(OR′)2 und R2SnX2, wobei X z. B. Halogen, Acylat oder Acetylacetonat ist, beschleunigen in Spuren die Addition von R2SnH2 an Aldehyde und Ketone sehr stark. Zwischenprodukte, z. B. R2Sn(OR′)H und R2Sn(OR)X, werden nachgewiesen und ihre Ligandenaustauschreaktionen untersucht. Ein Mechanismus der Katalyse wird vorgeschlagen. Der Anwendungsbereich von R2SnH2 als Reduktionsmittel wird so erweitert. Schon bei 30°C lassen sich zahlreiche Aldehyde und Ketone präparativ glatt zu den Alkoholen reduzieren.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740912
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