ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Alkyl4,5-Dihydro-3-furancarboxylates with Bifunctional Nitrogen BasesReaction of the 4,5-dihydro-3-furancarboxylates 1a, b with hydrazines or amidines proceeds with ring opening to give the 5-pyrazolones 3a-c or 6-pyrimidones 8a, b, respectively- The intermediate 3-furancarboxamides 9a, b can be isolated only in the reaction with ami- dines. The derivatives 3a-c, 8a and b are also formed when α-hydroxymethylene-γ-butyrolactone (4b) is used instead of 1a, b. This reactive lactone 4b reacts with the heterocyclic arnidines 7c-g to give only the 3-furancarboxamides 9c-g and with 2-thiazolinamine (11) to form the pyrimidone 12. Bromine adds to the C=C bond in 1a, b to give the unstable ad- ducts 16a, b, which react with ureas yielding the furo[2,3-d]imidazolidones 19a, b. The structures of the compounds are confirmed by their n. m. r. and i. r. spectra.
Notes:
Die 4,5-Dihydro-3-furancarbonsäure-alkylester 1a, b reagieren mit Hydrazinen und Amidinen unter Ringöffnung zu den 5-Pyrazolonen 3a-c bzw. 6-Pyrimidonen 8a, b. Zwischenprodukte vom Typ der 3-Furancarboxamide 9a, b werden nur bei der Umsetzung mit Amidinen erhalten. Die Derivate 3a-c, 8a und b entstehen auch, wenn anstelle 1a, b α-Hydroxymethylen-γ-butyrolacton (4b) eingesetzt wird. Dieses reaktive Lacton 4b setzt sich mit den heterocyclischen Amidinen 7c-g nur zu den 3-Furancarboxamiden 9c-g um und mit 2-Thiazolinamin (11) zu dem Pyrimidonderivat 12. Brom wird an die C=C-Bindung in 1a, b zu den instabilen Addukten 16a, b addiert, die mit Harnstoffen die Furo[2,3-d]imidazolidone 19a, b bilden. Die Strukturen dieser Produkte werden durch die spektroskopischen Daten (IR, NMR) gestützt.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740310
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