ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Note on the Electrocyclic Ring Opening of 2,3,4,4-Tetraphenyl-2-cyclobuten-1-one to 2,3,4-Triphenyl-1-naphtholThe thermal isomerization of 2,3,4,4-tetraphenyl-2-cyclobuten-1-one to 2,3,4-triphenyl-1- naphthol via electrocyclic opening of the four-membered ring and intramolecular recyclization of the intermediary vinylketene proceeds in yields exceeding 90% both in the melt phase and in a refluxing benzene solution. The reaction is appreciably retarded in the presence of activated AlCl3 as a result of complex formation.
Notes:
Die thermische Isomerisierung von 2,3,4,4-Tetraphenyl-2-cyclobuten-1-on zu 2,3,4-Triphenyl-1-naphthol durch elektrocyclische Vierringöffnung und intramolekulare Recyclisierung des intermediären Vinylketens verläuft in Ausbeuten von über 90% sowohl in der Schmelze, als auch in siedendem Benzol. Die Reaktion wird beträchtlich verlangsamt in Gegenwart von aktiviertem AlCl3 infolge Komplexbildung.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740917
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