ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Components of the Green Deathcap Toadstool, Amanita phalloides, XLV1). - The Absolute Configurations of the Toxic and Nontoxic Phalloidin Sulfoxide and of the Amatoxins2ind-Ethylthio-L-tryptophan (2a) synthesized from L-tryptophan and ethyl sulfenyl chloride is oxidized by H2O2 in glacial acetic acid to give the two diastereoisomeric sulfoxides 2b and 2c, which can be separated from each other. Crystals of 2b are subjected of X-ray analysis, which reveals R-configuration at the chiral SO center. By analogy with the ORD curve of 2b having positive values between 280 and 360 nm (figure 3), the toxic phalloidin sulfoxide 1b (figure 4) can be assigned the same configuration. Since comparable amatoxins (amanin, O-acetyl-γ-amanitin) show very similar behaviour in ORD the R-configuration at the SO-center is established also in this series of toxins.
Notes:
2ind-Äthylthio-L-tryptophan (2a) wurde aus L-Tryptophan und Äthylsulfenylchlorid synthetisiert und mit H2O2 in Eisessig zu den zwei diastereomeren Sulfoxiden 2b und 2c oxidiert, die getrennt und kristallisiert wurden. Für die Kristalle von 2b zeigt die Röntgenstrukturanalyse R-Konfiguration am chiralen So-Zentrum an. Durch den analogen Verlauf der ORD-Kurve von 2b, die zwischen 280 und 360 nm positive Werte hat (Abbildung 3), und der des giftigen Phalloidinsulfoxids 1b bestimmt. Da vergleichbare Sulfoxide de Amatoxinreihe (Amanin, O-Acetyl-γ-amanitin) ähnliche ORD-Kurven geben, ist auch deren R-Konfiguration am SO-Zentrum erwiesen.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741005
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