ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das tiefrote, leicht polymerisierende monomere Thiocyclohexanon (Ia) steht im Gleichgewicht mit dem stabileren Enthiol Ib, das durch Destillation des Tautomerengemisches I nahezu rein anfällt. Für Folgereaktionen ist es belanglos, ob man von Ia oder Ib ausgeht. Elektrophile Agenzien greifen I ausschließlich am Schwefel an und führen zu S-substituierten Cyclohexen-(1)-yl-mercaptanen. Nucleophile Partner geben mit I Produkte, die vorwiegend denen des Cyclohexanons entsprechen, sich in der Regel aber unkatalysiert bilden. Die Thiocarbonylgruppe in Ia ist reaktiver als das Carbonyl im Cyclohexanon; andererseits sind die im Cyclohexanon carbonylbenachbarten Methylengruppierungen wesentlich reaktiver als die des Thiocyclohexanons Ia.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19660340115
