ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
An Examination of the Tendency of Formation of Catenane Compounds 1)The 3,4-dimethoxy-2,6-pentacosamethylenephenyliminobis(ω-alkanenitriles) 1 + 2 (n = 12, 13, 15, 23) have been synthesized. For n 1 ≥ 13 cyclization of the dinitriles provides two topological isomers 3 and 4, one of which. 4, is a precursor of a catenane 7. In the case of shorter alkyl chains only one isomer 3 is obtained which on fission of the N-aryl bond provides the two separated rings 5 and 6. The proportions of the topological isomers 3 and 4 are correlated with the conformational equilibrium between 1 and 2.
Notes:
Es wurden die 3,4-Dimethoxy-2,6-pentacosamethylenphenyliminobis(ω-alkannitrile) 1 + 2 (n = 12, 13, 15, 23) synthetisiert. Ist n ≥ 13, so erhält man bei der Cyclisierung der Dinitrile jeweils zwei topologische Isomere 3 und 4, von denen 4 die Vorstufe eines Catenans 7 ist. Im Falle kürzerer Alkylketten wird nur ein Isomeres, nämlich 3, gebildet, welches bei der Spaltung der N-Aryl-Bindung die beiden getrennten Ringe 5 und 6 liefert. Aus den Mengenverhältnissen der Isomeren 3 und 4 in Abhängigkeit von der Kettenlänge n werden Rückschlüsse auf das Konformerengleichgewicht zwischen 1 und 2 gezogen.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761020
